methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 72078-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(2-furyl)pyrrole-2-carboxylate；5-furan-2-yl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 72078-39-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD24549784
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FASXMVSZTWKXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-Chloro-benzyl)-6-furan-2-yl-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid (3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi缩合有效合成新型1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环稠合衍生物

  摘要：

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.168
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g

文献信息

• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。
• A New Approach to 5-Substituted Prolines and 2-Pyrrolecarboxylates
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1055/s-1998-1768

  日期：1998.7

  Iodocyclisations of the allylic glycinates 7 lead either to the trans- or cis-2,5-disubstituted proline derivatives 8 or 9, depending on the reaction conditions; subsequent treatment of these with DBU in DMF gives the 2-pyrrolecarboxylates 10 and 13 in excellent yields by a double elimination of hydrogen iodide and toluenesulfinic acid.

  根据反应条件的不同，烯丙基糖苷酸 7 的碘环化反应可以得到反式或顺式 2,5- 二取代脯氨酸衍生物 8 或 9；随后在 DMF 中用 DBU 处理这些衍生物，通过碘化氢和甲苯亚磺酸的双重消解，可以得到产率极高的 2-吡咯羧酸盐 10 和 13。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).
• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10