2-(hexa-1,5-dien-1-yl)furan | 1333071-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(hexa-1,5-dien-1-yl)furan
• 英文别名: 2-[(E)-hexa-1,5-dienyl]furan；2-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]furan
• CAS: 1333071-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UZGHXNMMMUCKRX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(hexa-1,5-dien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  醇和硼酸酯之间的催化分子间烯丙基-烯丙基交叉偶联。

  摘要：

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13348a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。