N-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)-propan-1-amine | 653573-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)-propan-1-amine
• 英文别名: N-Methyl-3-[(naphthalen-2-yl)oxy]propan-1-amine；N-methyl-3-naphthalen-2-yloxypropan-1-amine
• CAS: 653573-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD11200264
• 分子量: 215.295
• InChiKey: MZEULCTZLPBZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)-propan-1-amine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]-[1,5]oxazocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)-propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843

文献信息

• Duloxetine (Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake
  作者：F.P. Bymaster、E.E. Beedle、J. Findlay、P.T. Gallagher、J.H. Krushinski、S. Mitchell、D.W. Robertson、D.C. Thompson、L. Wallace、D.T. Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.079

  日期：2003.12

  A series of naphthalenyloxy-arylpropylamines have been prepared and are demonstrated to be inhibitors of both serotonin and norepinephrine reuptake. One member of this series, duloxetine (Cymbalta(TM)) has proven to be effective in clinical trials for the treatment of depression. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。