2,6-dimethyl-2-hepten-4-ol | 202194-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-hepten-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethylhept-2-en-4-ol；2,6-dimethylhept-2-en-4-ol
• CAS: 202194-95-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ULPLLCDBEMMRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-hepten-4-ol 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 生成 (E)-2,6-dimethylhepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Bateman et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1714,1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 生成 2,6-dimethyl-2-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bateman et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1714,1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional Metal/Base Catalysts (Pt/X) for the Direct Synthesis of MIBK from Acetone
  作者：Lisiane V. Mattos、Fábio B. Noronha、José Luiz F. Monteiro

  DOI：10.1006/jcat.2002.3625

  日期：2002.7

  The synthesis of MIBK was studied over Pt supported on NaX and CsX zeolites. The activity increased as both the temperature and the H2/Ac ratio were increased. Temperature had also a beneficial effect on the selectivity to MIBK but the H2/Ac ratio had an opposite effect. Activities and selectivities were always higher for Pt/NaX than for Pt/CsX. For Pt/NaX, increasing the reduction temperature increased

  在NaX和CsX沸石上负载的Pt上研究了MIBK的合成。活性随着温度和H 2 / Ac比的增加而增加。温度对MIBK的选择性也有有益的影响，但H 2 / Ac的比例却有相反的影响。Pt / NaX的活性和选择性始终高于Pt / CsX。对于Pt / NaX，增加还原温度会增加活性，但会降低对MIBK的选择性。两种催化剂都非常稳定，并且在613 K和H 2 /Ac=0.5时，在PtNaX上对MIBK的选择性为70％。缺乏强酸性和强碱性位点以及金属和碱性位点之间的适当平衡是观察到的行为的原因。
• Greener Synthesis of Pristane by Flow Dehydrative Hydrogenation of Allylic Alcohol Using a Packed-Bed Reactor Charged by Pd/C as a Single Catalyst
  作者：Takayoshi Kasakado、Yuki Hirobe、Akihiro Furuta、Mamoru Hyodo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.3390/molecules26195845

  日期：——

  an allylic alcohol that is the key to a tetraene was carried out using a packed-bed reactor charged by an acid–silica catalyst (HO-SAS) and flow hydrogenation using molecular hydrogen via a Pd/C catalyst followed. The present work relies on the additional propensity of Pd/C to serve as an acid catalyst, which allows us to perform a flow synthesis of pristane from the aforementioned key allylic alcohol

  我们之前的工作建立了一种连续流动合成的 priSAne，这是一种从 Basking Shark 获得的饱和支链烷烃。使用由酸-二氧化硅催化剂（HO-SAS）填充的填充床反应器进行四烯关键烯丙醇的脱水，然后通过 Pd/C 催化剂使用分子氢进行流动氢化。目前的工作依赖于 Pd/C 作为酸催化剂的额外倾向，这使我们能够在分子氢的存在下使用 Pd/C 作为单一催化剂，从上述关键烯丙醇中进行丙烷的流动合成，适用于脱水和加氢。
• Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja9075293

  日期：2010.1.13

  The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methyl styryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertion chemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。
• Singlet oxygen addition to chiral allylic alcohols and subsequent peroxyacetalization with β-naphthaldehyde: synthesis of diastereomerically pure 3-β-naphthyl-substituted 1,2,4-trioxanes
  作者：Axel G. Griesbeck、Tamer T. El-Idreesy、Johann Lex

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.093

  日期：2006.11

  The synthesis of a series of eight β-naphthyl-substituted 1,2,4-trioxanes 3a–h by a sequence of singlet oxygen ene reaction of allylic alcohols 1a–h and Lewis acid catalyzed peroxyacetalization of the allylic hydroperoxides 2a–h with β-naphthaldehyde is reported. The ene reactions were performed by solid-state photooxygenation in dye-crosslinked polystyrene beads and resulted in mixtures of diastereoisomeric

  一系列八个β萘基取代的1,2,4-三恶烷的合成图3a - ħ通过烯丙基醇的单重态氧烯反应的序列1A - ħ和烯丙基氢过氧化物的路易斯酸催化peroxyacetalization 2A - ħ与β报道了萘醛。烯类反应是通过在染料交联的聚苯乙烯珠粒中进行固态光氧合而进行的，并生成非对映异构氢过氧化物2的混合物。三氟化硼催化peroxyacetalization导致形成3，以及1,2,4-三氧杂环己烷4和5通过酸催化的β-氢过氧醇裂解形成。
• 1,2,5,10,11,14-Hexaoxadispiro[5.2.5.2]hexadecanes: Novel Spirofused Bis-Trioxane Peroxides
  作者：Axel Griesbeck、Lars-Oliver Höinck、Johann Lex、Jörg Neudörfl、Dirk Blunk、Tamer El-Idreesy

  DOI：10.3390/molecules13081743

  日期：——

  cyclohexane-1,4-dione with allylic hydroperoxides 2a-d, bearing an additional hydroxy group in the homoallylic position, by diastereoselective photooxygenation of allylic alcohols 1a-d and subsequent BF3-catalyzed peroxyacetalization with the diketone. From the reaction of a monoprotected cyclohexane-1,4-dione 5 with the allylic hydroperoxide 6 derived from the singlet oxygenation of methyl hydroxytiglate

  通过非对映选择性光氧化，环己烷-1,4-二酮与烯丙基氢过氧化物 2a-d 反应获得一组新的双螺稠 1,2,4-三恶烷 4a-d，在同烯丙基位置带有一个额外的羟基烯丙醇 1a-d 和随后的 BF3 催化过氧化缩醛与二酮。从单保护的环己烷-1,4-二酮 5 与衍生自羟甲酸甲酯单线态氧化的烯丙基氢过氧化物 6 的反应中，获得一种单螺环化合物、1,2,4-三恶烷酮 7 以及混合物8. 双 1,2,4-三恶烷的非对映异构体的结构通过 DFT 方法进行了理论上的检查，并与 X 射线结构数据进行了比较，以评估其优先性三恶烷环构象取向。