3,7-didodecyl-2,6-bis(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,7-didodecyl-2,6-bis(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 3,7-Didodecyl-2,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₅₄H₆₆S₄
• 分子量: 843.382
• InChiKey: IFDBGBBHHJPOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 silver(I) acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 220.25h， 生成 3,7-didodecyl-2,6-bis(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g

文献信息

• Effect of the Substitution Pattern of Alkyl Side Chain in a Benzodithiophene Core π-System on Intra and Inter-Molecular Charge Carrier Mobility
  作者：Jun Kumagai、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Shu Seki、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jp2036668

  日期：2011.7.7

  conjugation of cross-shaped 2 is well reflected in the intramolecular mobility of positive holes estimated by FP-TRMC, showing striking contrast to the rather higher mobility of X-shaped 1 observed by FET as well as TOF measurements as the long-range translational motion of the carriers. This strongly suggests that the intermolecular packing of these compounds plays a significant role in the range of hole mobility

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。
• CONDENSED POLYCYCLIC COMPOUND, CONDENSED POLYCYCLIC POLYMER AND ORGANIC THIN FILM CONTAINING THE COMPOUND OR THE POLYMER
  申请人：Miura Masahiro

  公开号：US20110040069A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An object of the present invention is to provide a polycyclic fused ring polymer which has a structure capable of showing high charge transport properties and also is excellent in solubility into a solvent. The polycyclic fused ring polymer according to the present invention includes: a plurality of one of a first structural unit represented by the following formula ( 1 ) and a second structural unit represented by the following formula ( 2 ); or the first structural unit and the second structural unit in combination: wherein X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, and R 1 and R 2 represent a halogen atom, an unsaturated alkyl group, an alkyl group, a non-alkyl group containing an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group; R 3 and R 4 represent a monovalent group, and when a plurality of R 3 and R 4 exist, these may be the same or different; and m, n, s and t are an integer of 0 to 2.

  本发明的目的是提供一种多环融合环聚合物，其具有能够展现高电荷传输性能的结构，并且在溶剂中溶解性优异。本发明提供的多环融合环聚合物包括：多个第一结构单元和/或第二结构单元，第一结构单元由以下式子（1）所表示，第二结构单元由以下式子（2）所表示，或者第一结构单元和第二结构单元的组合：其中，X1和X2表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2表示卤素原子、不饱和烷基、烷基、含有烷基的非烷基基团、芳基或单价杂环基团；R3和R4表示单价基团，当存在多个R3和R4时，它们可以相同或不同；m、n、s和t是0到2的整数。
• Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions
  作者：Shinya Ota、Sojiro Minami、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yutaka Ie、Shu Seki、Yoshio Aso、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c3ra41822g

  日期：——

  A synthetic sequence was developed to provide 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and its dialkylthio and dialkoxy analogues as planar and soluble building-blocks for constructing benzodithiophene-based π-systems. The benzodithiophenes were also transformed to the corresponding 2,6-di(5-phenyl-2-thienyl)-capped derivatives as the representative oligomers. Their absorption and emission spectra as well as CV data showed that the HOMO–LUMO energy gaps of the dialkylthio and dialkoxy derivatives are smaller than that of the dialkyl one, which is attributable to the lower ELUMO as well as EHOMO energies of the dialkylthio analogue and the higher EHOMO energy of the dialkoxy analogue, respectively. The intra- and intermolecular charge-carrier mobilities were then estimated by the flash-photolysis time-resolved microwave conductivity (FP-TRMC) method and solution-processed top contact FET performance. The TRMC method showed similar high intrinsic hole mobilities (0.16–0.24 cm2 V−1 s−1) irrespective of the substituents, whereas the dialkyl derivative especially displayed a good field-effect mobility of 0.023 cm2 V−1 s−1.

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。