1-甲基-6-乙烯基-苯并咪唑 | 813449-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-6-乙烯基-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-6-vinyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Ethenyl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 813449-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: JARHKSSQTLICLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-乙烯基-苯并咪唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以54 %的产率得到1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Leucettinibs，一类 DYRK/CLK 激酶抑制剂，灵感源自海洋海绵天然产物 Leucetamine B

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00884
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-甲基-6-乙烯基-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4

  摘要：

  一种新咪唑烷酮衍生物作为蛋白激酶抑制剂，特别是DYRK1A、CLK1和/或CLK4的抑制剂。 本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中，R1表示一个(C4-C6)烷基、一个(C3-C8)环烷基、一个桥连的(C6-C10)环烷基、一个并联的苯基、一个取代的苯基、一个R'-L-基团，其中L是一个单键或者一个(C1-C3)亚烷基，R'表示一个(C3-C8)杂环烷基，或一个(C3-C8)杂环基，或一个R"-L-基团，其中L是一个(C1-C3)亚烷基，R"是一个任选取代的苯基；R2是从一个由氢原子和一个(C1-C3)烷基组成的组中选出的；R5表示一个氢原子、一个(C1-C4)烷基、一个(C3-C6)环烷基，或其药学上可接受的盐。 本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的组合物，以及制备所述化合物的方法及其合成中间体。 本发明还涉及所述化合物用作药物的用途，特别是在治疗与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、Tauopathies、帕金森病、CDKL5缺乏症、Phelan-McDermid综合征、自闭症、1型和2型糖尿病、异常叶酸代谢和甲硫氨酸代谢、骨关节炎和肌腱病、杜兴氏肌肉营养不良症、癌症和白血病相关的认知缺陷和神经炎症；以及用于调节体温的病毒感染和由单细胞寄生虫引起的贫血症和感染。

  公开号：

  EP4173675A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。
• [EN] 4- (HETEROCYCLYL- FUSED PHENYL)- 3- (PHENYL OR PYRID -2- YL) PYRAZOLES AS INHIBITORS OF THE ALK-5- RECEPTOR<br/>[FR] 4-(HETEROCYCLYLE-PHENYLE FUSIONNE)-3-PHENYLE OU PYRID-2-YLE)PYRAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR DE ALK-5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004111036A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to novel pyrazole derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, ('TGF')-β signalling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase ('ALK')-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway.

  这项发明涉及新型吡唑衍生物，它们是转化生长因子（'TGF'）-β信号通路的抑制剂，特别是通过TGF-β类型I或类活化素激酶（'ALK'）-5受体对smad2或smad3的磷酸化的抑制剂，以及它们的制备方法和在医学上的应用，具体用于治疗和预防由该通路介导的疾病状态。
• Thiazoles inhibitors of the alk-5 receptor
  申请人：Dodic Nerina

  公开号：US20060247233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to novel aminothiazole derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, (“TGF”)-β signaling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase (“ALK”)-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway

  本发明涉及新型氨基噻唑衍生物，其是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的抑制剂，特别是通过TGF-β类型I或类活性素激酶（“ALK”）-5受体的smad2或smad3的磷酸化，其制备方法及其在医学上的用途，特别是在治疗和预防由该通路介导的疾病状态方面的用途。
• [EN] THIAZOLES AS INHIBITORS OF THE ALK- 5 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004111046A3

  公开（公告）日：2005-01-20
• 4- (HETEROCYCLYL- FUSED PHENYL)- 3- (PHENYL OR PYRID -2- YL) PYRAZOLES AS INHIBITORS OF THE ALK-5- RECEPTOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1656367A1

  公开（公告）日：2006-05-17