1-(环丙亚基甲基)-2-甲氧基苯 | 246180-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环丙亚基甲基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclopropylidenemethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 246180-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YGGIKUXPJIMGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丙亚基甲基)-2-甲氧基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过磷酰基介导的 NO/CC 键断裂和顺序自由基-自由基偶联对环状肟进行光氧化还原中性开环吡啶基化

  摘要：

  非预功能化环状肟的新型光氧化还原-中性开环吡啶基化已通过磷酰基介导的 N O/C C 键断裂，然后进行自由基-自由基偶联来实现。这种温和的无酸、无碱和无氧化剂的方案提供了高度的位点选择性和高效的远端吡啶基化烷基腈，这些烷基腈可以按比例放大合成并很容易转化为骨架多样化的化合物。值得注意的是，通过氰基吡啶对高还原激发态光催化剂进行 SET 氧化而产生的氧化基态光催化剂可能会引发以下磷酰基介导的脱氧过程。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107822
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1-(环丙亚基甲基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷与醇的电化学氧化C-C键断裂

  摘要：

  本文报道了一种在醇存在下通过C-C 键断裂实现亚甲基环丙烷 (MCP) 开环官能化的电化学方法。该方法避免了外部氧化剂的使用，并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应通过MCP 的 C-C 键的直接单电子氧化进行，然后开环形成所需的产物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00843j

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。
• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• Silver-mediated oxidative C–C bond sulfonylation/arylation of methylenecyclopropanes with sodium sulfinates: facile access to 3-sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c8ob03045f

  日期：——

  sulfonylation/arylation of a C–C σ-bond in methylenecyclopropanes with sodium sulfinates to synthesize various 3-sulfonylated 1,2-dihydronaphthalenes is reported. This sulfonylation/arylation transformation proceeds via a sequence of sulfonylation, C–C σ-bond cleavage and intramolecular cyclization, and the experimental results show that the C–C σ-bond difunctionalization reaction includes a radical process. This

  报道了新型的由AgNO 3介导的亚砜环化的亚甲基环丙烷中的CCσ键的氧化磺酰化/芳基化反应，可以合成各种3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种磺酰化/芳基化转变是通过一系列磺酰化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行的，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略提供了用于C-C键与苯基环和磺酰基团difunctionalization一种简单且方便的路线通过一锅结构的C-S键的和一个新的C-C键。
• Synthesis of 2-Acyl-3,4-dihydronaphthalenes by Silver-Promoted Oxidative C–C σ-Bond Acylation/Arylation of Alkylidenecyclopropanes with α-Ketoacids
  作者：Yu Liu、Zan Chen、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01125

  日期：2019.8.16

  A novel and efficient AgNO3-facilitated oxidative C–C σ-bond difunctionalization of alkylidenecyclopropanes with α-ketoacids for preparing 2-acyl-substituted 3,4-dihydronaphthalenes is developed. This radical acylation/arylation transformation proceeds via decarboxylation of the α-ketoacid, acylation of the carbon–carbon double bond, cleavage of the carbon–carbon σ-bond, and cyclization with a connected

  开发了一种新颖高效的AgNO 3促进亚烷基环丙烷与α-酮酸的氧化CCσ键双官能化反应，以制备2-酰基取代的3,4-二氢萘。这种自由基酰化/芳基化反应的转化过程是通过α-酮酸的脱羧，碳-碳双键的酰化，碳-碳σ键的裂解以及与相连的芳环的环化而进行的，并提供了温和而简便的酰化策略碳-碳σ键与一个酰基和一个芳环的芳基化，以建立两个新的碳-碳键。该方法使用廉价的氧化剂，具有广泛的底物范围并且操作简单。
• Visible-Light-Catalyzed C–C Bond Difunctionalization of Methylenecyclopropanes with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of 3-Sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Hua Li、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03261

  日期：2019.3.1

  A novel visible-light-catalyzed sulfonylation/arylation of carbon–carbon σ-bond with sulfonyl chlorides for the synthesis of 3-sulfonylated 1,2-dihydronaphthalenes is developed. This difunctionalization proceeds via a sequence of C═C bond sulfonylation, C–C σ-bond cleavage, and intramolecular cyclization, and the experiment result shows that the C–C σ-bond difunctionalization reaction includes a radical

  开发了一种新型的可见光催化的碳-碳σ键与磺酰氯的磺酰化/芳基化反应，用于合成3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种双官能化通过一系列C═C磺酰基化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略为一键式C–S键和一个新的C–C键的构建提供了一条简单且方便的途径，用于将C–C键与芳族碳和磺酰基进行双官能化。