(2R,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol | 606968-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-(+)-octadec-5-en-3-yn-2-ol；(E,2R)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 606968-96-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: RCPHSBKLUIRWTA-LGHUBQEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  366.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol 在 红铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(2R,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,5E)-octadec-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658

文献信息

• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Efficient Synthesis of Akolactone A<i>via</i>Pd-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hidefumi MAKABE、Motonori OKAJIMA、Hiroyuki KONNO、Tsunashi KAMO、Mitsuru HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.67.2658

  日期：2003.1

  The first synthesis of (+)- and (−)-akolactone A is described by using Pd-catalyzed carbonylation. A comparison of the optical rotation of both enantiomers of akolactone A and the natural compound suggests that the absolute configuration at the 4-position of akolactone A is R.

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。