3-(4-methoxyphenyl)-allylamine | 20850-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-allylamine
• 英文别名: 4-Methoxy-cinnamylamin；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 20850-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LAMQOQXDLIDPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-allylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-allylamine
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Heck reaction of arenediazonium salts with N,N-diprotected allylamines. Synthesis of cinnamylamines and indoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1039/c0ob01052a

  日期：——

  Novel palladium-catalyzed reactions of arenediazonium tetrafluoroborates with N,N-diprotected allylamines are presented. The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with N,N-(Boc)2 allylamine allows for an easy approach to cinnamylamines whereas using 2-alkynyl-N-(allyl)trifluoroacetanilides and 2-iodo-N-(allyl)trifluoroacetanilide the reaction provides a useful tool for appending indole rings

  提出了新的钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-二保护的烯丙胺的反应。四氟硼酸芳族重氮鎓与N，N-（Boc）2烯丙胺的反应可轻松实现肉桂胺的制备，而使用2-炔基-N-（烯丙基）三氟乙酰胺和2-碘-N-（烯丙基）三氟乙酰苯胺 该反应为将吲哚环连接到苯胺片段上提供了有用的工具。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691
  作者：Tsatsas,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE2252080
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——