N-苄基-1H-吲哚-3-乙胺单盐酸盐 | 63938-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1H-吲哚-3-乙胺单盐酸盐
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine hydrochloride salt
• 英文别名: benzyl-(2-indol-3-yl-ethyl)-amine; hydrochloride；Benzyl-(2-indol-3-yl-aethyl)-amin; Hydrochlorid；N-benzyl-1H-indole-3-ethylamine monohydrochloride；N-benzyl-tryptamine hydrochloride；N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 63938-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 286.804
• InChiKey: DACWITGQKLUJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1H-吲哚-3-乙胺单盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然生物碱Arbornamine的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗炎活性的天然生物碱Arbornamine的合成方法及应用；该合成方法包括以下步骤：从单苄基保护的色胺盐酸盐化合物1为起始原料，经过Pictet‑Spengler环化反应生成二酯化合物2；在四氢铝锂作用下还原为二醇3；随后经过羟基的选择性保护，构建了手性季碳中心，生成化合物4；经过苄基去保护生成化合物5，随后发生N‑烷基化反应生成碘代烯烃6；经过羟基的氧化和HWE反应生成酯7，随后经过还原生成二醇8；最后发生Heck偶联反应合成得到Arbornamine。本发明的合成方法，原料成本低廉、易于制备，合成条件相对更加温和，官能团兼容性较好；产物具有和吲哚美辛相当的抗炎活性。

  公开号：

  CN113698402B
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄基-1H-吲哚-3-乙胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804

文献信息

• Novel triazafluoranthene compound and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04367230A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  A triazafluoranthene compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, phenyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atom, (lower alkoxy)carbonyl, lower alkoxy or (lower alkyl)carbonyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, phenyl, (lower alkoxy)carbonyl, lower alkoxy, di(lower alkyl)amino, (tetrahydropyran-2-yl)oxy, hydroxy or carboxyl, A is single bond, alkylene having one to 5 carbon atoms or alkenylene having 2 to 5 carbon atoms, and B is single bond or alkylene having one to 5 carbon atoms. Methods of preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof have a potent anti-anoxic activity.

  一种三氮杂芴化合物，其结构式如下：##STR1## 其中，R1为氢、苯基、含有3至6个碳原子的环烷基、（低级烷氧基）羰基、低级烷氧基或（低级烷基）羰基，R2为氢或低级烷基，R3为氢、苯基、（低级烷氧基）羰基、低级烷氧基、二（低级烷基）氨基、（四氢吡喃-2-基）氧、羟基或羧基，A为单键、含有一至五个碳原子的亚烷基或含有二至五个碳原子的亚烯基，B为单键或含有一至五个碳原子的亚烷基。公开了制备该化合物（I）的方法。化合物（I）及其药学上可接受的酸加成盐具有强效的抗缺氧活性。
• 10.1002/anie.202407127
  作者：Zhang, Nanping、Wang, Cheng、Xu, Hailong、Zheng, Ming、Jiang, Huanfeng、Chen, Kai、Ma, Zhiqiang

  DOI：10.1002/anie.202407127

  日期：——

  A highly effective enantioselective monobenzoylation of 1,3-diols has been developed for the synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines. The chemistry has been successfully applied to the asymmetric total synthesis of (+)-alstrostine G.

  开发出一种高效的 1,3-二醇对映选择性单苯甲酰化方法，用于合成 1,1-二取代四氢-β-咔啉。该化学已成功应用于(+)-alstrostine G的不对称全合成。
• ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bioimics AB

  公开号：US20210246115A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula F-I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.
• US4367230A
  申请人：——

  公开号：US4367230A

  公开（公告）日：1983-01-04
• 5-HT2 receptor binding, functional activity and selectivity in N-benzyltryptamines
  作者：Miguel Toro-Sazo、José Brea、María I. Loza、Marta Cimadevila、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1371/journal.pone.0209804

  日期：——

  activity assays vs. the human 5-HT2 receptor subtypes. In the binding (radioligand displacement) studies some of these compounds exhibited only modest selectivity for either 5-HT2A or 5-HT2C receptors suggesting that a few of them, with affinities in the 10-100 nanomolar range for 5-HT2A receptors, might presumably be psychedelic. Unexpectedly, their functional (calcium mobilization) assays reflected

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A