N-苄基-1H-咪唑-2-胺 | 14700-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1H-咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-Benzylaminoimidazole
• 英文别名: N-Benzyl-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 14700-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: PTNWKQXEYUQQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1H-咪唑-2-胺 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(benzylamino)imidazol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOINOSITIDE 3 KINASE GAMMA INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3 KINASE GAMMA ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  The invention provides novel phosphoinositide 3 kinase gamma-selective inhibitors and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of their preparation and use, in therapy of various diseases and conditions, such as solid tumors and hematological cancer.

  公开号：

  WO2023096850A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylaminoimidazole hydrogen chloride 在 盐酸二甲胺 、 borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 N-苄基-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Compernolle, Frans; Toppet, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080146634A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein X is —CH 2 — or —NH—; Y is —CH(lower alkoxy)-, —CH(lower alkyl)-, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —CH 2 —; and Ar is phenyl or naphthyl, which rings are optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, lower alkyl and lower alkyl substituted by halogen; or a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof; with the proviso that, when X is —NH—, Y is —CH(lower alkyl)- or —CH 2 —; and the further proviso that the compound is not 2-phenethyl-1H-imidazole hydrochloride, 2-(3,4-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2-chloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2,3-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole, benzyl-(1H-imidazol-2-yl)-amine, (4-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine, or (2-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine. The invention relates also to a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt of such a compound, processes for making the compound, and a composition comprising such a compound.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中X为—CH2—或—NH—；Y为—CH(较低烷氧基)-、—CH(较低烷基)-、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—或—CH2—；以及Ar为苯基或萘基，这些环可以选择性地由卤素、较低烷氧基、较低烷基和由卤素取代的较低烷基中的一种或两种取代基取代；或其药用可接受的酸加盐；但是，当X为—NH—时，Y为—CH(较低烷基)-或—CH2—；并且进一步规定，该化合物不是2-苯乙基-1H-咪唑盐酸盐、2-(3,4-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2-氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2,3-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑、苄基-(1H-咪唑-2-基)-胺、(4-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺或(2-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺。该发明还涉及这种化合物的药用可接受的酸加盐、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的组合物。
• Synthesis and preliminary<i>in vitro</i>metabolic studies on<i>N,N</i>-dimethyl-<i>N′</i>-2-imidazolyl-<i>N</i>′-benzyl-1,2-ethanediamine, an analog of the carcinogenic antihistamine methapyrilene
  作者：F. Compernolle、N. Castagnoli

  DOI：10.1002/jhet.5570190630

  日期：1982.11

  This paper describes the synthesis and preliminary metabolic studies on N,N-dimethyl-N′-2-imidazolyl-N′-benzyl-1,2-ethanediamine (compound 12), an imidazole analog of the carcinogenic antihistamine methapyrilene. The 2-aminoimidazole starting material is carried through a five-step reaction sequence which involves introduction of the benzyl and dimethylaminoethyl side chains via sequential acylation

  本文描述的合成和初步代谢研究N，N-二甲基Ñ '-2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺（化合物12），致癌抗组胺药美沙吡林的咪唑类似物。2-氨基咪唑起始原料通过五步反应序列进行，该过程包括通过2-氨基的连续酰化和各中间体酰胺的还原而引入苄基和二甲基氨基乙基侧链。用兔肝微粒体对化合物12和ad 2-类似物进行代谢研究。化学电离质谱分析表明存在由N形成的代谢物-脱甲基化和咪唑C-氧化。另外，已经鉴定出七元环代谢物，其显然是由中间亚甲基亚胺离子的分子内环化形成的。
• [EN] PRO-SURVIVAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FAVORISANT LA SURVIE
  申请人：UNIV GLASGOW

  公开号：WO2016092327A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed herein are a class of compounds useful in cell culture, in particular, the in vitro culture of stem cells. The compounds have been found to promote the survival and/or maintenance of stem cells in (or during) culture and/or throughout passage.

  本文披露了一类在细胞培养中有用的化合物，特别是体外培养干细胞。已发现这些化合物能促进干细胞在培养过程中的存活和/或维持，并/或在传代过程中。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002064140A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2 is R3 is selected from the group consisting of 1) hydrogen, 2) halogen, 3) C 1-4 alkyl, 4) C 3-7 cycloalkyl, 5) CF3, 6) OCF3, 7) C 1-4 alkoxy, and 8) cyano; and R12 is a 5-membered heteroaryl ring having 2, 3, or 4 heteroatoms, provided that at least 1 heteroatom is N, and at most 1 of the heteroatoms is S, said ring being unsubstituted or substituted, at any one ring atom, with CH3.

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面有用，其结构如下：或其药学上可接受的盐，其中R2和R3选自以下组：1）氢，2）卤素，3）C 1-4 烷基，4）C 3-7 环烷基，5）CF3，6）OCF3，7）C 1-4 醇基，8）氰基；R12是一个具有2、3或4个杂原子的5元杂环芳基环，其中至少1个杂原子是N，至多1个杂原子是S，所述环未取代或在任何一个环原子上用CH3取代。
• Benzylidenamino-, benzylamino- und benzoylamino-imidazolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283857A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Imidazolderivate der allgemeinen Formel     worin R¹ und R² je niederes Alkyl, X einen Rest der Formel     R³ Wasserstoff und R⁴ Wasserstoff oder niederes Alkyl oder R³ und R⁴ zusammen eine zusätzliche Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung; R⁵ Wasserstoff oder niederes Alkyl; R⁶ Wasserstoff, niederes Alkyl, niede­res Alkylthio oder einen Rest der Formel -NR⁷R⁸; und R⁷ und R⁸ je niederes Alkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bedeuten; und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon be­ sitzen wertvolle pharmakodynamische Eigenschaften, insbeson­dere entzündungshemmende und oedemhemmende Eigenschaften, sodass sie zur Bekämpfung oder Verhütung von Krankheiten verwendet werden können, insbesondere zur Bekämpfung oder Verhütung von Entzündungen und Oedemen.

  通式如下的咪唑衍生物 其中 R¹ 和 R² 均为低级烷基，X 为式中的基团 R³ 是氢，R⁴ 是氢或低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同形成一个额外的碳-氮键； R⁵ 是氢或低级烷基；R⁶ 是氢、低级烷基、低级烷硫基或式 -NR⁷R⁸ 的基；以及 R⁷ 和 R⁸ 各自是低级烷基或与氮原子一起是 5 或 6 元饱和杂环； 及其药学上可接受的酸加成盐具有重要的药效学特性，特别是抗炎和抗水肿特性，因此可用于防治疾病，特别是防治炎症和水肿。