O2,O3,O5,O6-四甲基-D-葡萄糖 | 3149-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O2,O3,O5,O6-四甲基-D-葡萄糖
• 英文名称: O²,O³,O⁵,O⁶-tetramethyl-D-glucose
• 英文别名: 2-O,3-O,5-O,6-O-Tetramethyl-D-glucofuranose；(3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3,4-dimethoxyoxolan-2-ol
• CAS: 3149-58-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: NGKZBGPSGZRAPV-ZKZCYXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O3,O5,O6-四甲基-D-葡萄糖 、 4-硝基苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetra-O-methyl-D-glucose-4-nitrobenzolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Urginea altissima BAKER的心脏活性糖苷。第45号关于糖苷的交流

  摘要：

  从非洲百合科植物Urginea altissima BAKER中分离出结晶的，对心脏有活性的Scilla糖苷，即糖苷。Altoside，C 30 H 40 O 10用真菌发酵物裂解后，产生D-葡萄糖和sc糖苷。相同的碎片早些时候是从sc皮月桂糖苷中获得的，而后者是白洋葱和红海洋葱的次生糖苷。糖苷和sc草苷有不同的异构体：糖苷键的构型不同：糖苷是sc草苷的β-D-葡糖苷，sc草苷是α-D-葡糖苷。将醛糖苷或sc糖苷的四-O-甲基衍生物水解后，获得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖，从而证明了两个糖苷中糖成分的吡喃糖苷结构。醛糖苷和sc糖苷是第一对天然的异头异构体。Scilliglaucoside也是在自然界中发现的第一个糖苷，KLYNE'

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430628
• 作为产物：
  描述：

  per-O-methylated-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 生成 O2,O3,O5,O6-四甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Urginea altissima BAKER的心脏活性糖苷。第45号关于糖苷的交流

  摘要：

  从非洲百合科植物Urginea altissima BAKER中分离出结晶的，对心脏有活性的Scilla糖苷，即糖苷。Altoside，C 30 H 40 O 10用真菌发酵物裂解后，产生D-葡萄糖和sc糖苷。相同的碎片早些时候是从sc皮月桂糖苷中获得的，而后者是白洋葱和红海洋葱的次生糖苷。糖苷和sc草苷有不同的异构体：糖苷键的构型不同：糖苷是sc草苷的β-D-葡糖苷，sc草苷是α-D-葡糖苷。将醛糖苷或sc糖苷的四-O-甲基衍生物水解后，获得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖，从而证明了两个糖苷中糖成分的吡喃糖苷结构。醛糖苷和sc糖苷是第一对天然的异头异构体。Scilliglaucoside也是在自然界中发现的第一个糖苷，KLYNE'

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430628

文献信息

• N-Acylglycosylamines as intermediates.
  作者：Maria E. Gelpi、Raúl A. Cadenas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82873-6

  日期：1973.5
• Herzaktive Glykoside aus<i>Urginea altissima</i>B<scp>AKER</scp>. 45. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：H. Lichti、A. von Wartburg

  DOI：10.1002/hlca.19600430628

  日期：——

  Aus der afrikanischen Liliacee Urginea altissima BAKER konnte ein kristallisiertes herzaktives Scilla-Glykosid, das Altosid, isoliert werden. Altosid, C30H40O10, lieferte bei der Spaltung mit einem Pilzferment D-Glucose und Scilliglaucosidin. Die gleichen Spaltstücke waren schon früher aus Scilliglaucosid, einem Nebenglykosid aus der weissen und der roten Meerzwiebel, erhalten worden. Altosid und Scilliglaucosid

  从非洲百合科植物Urginea altissima BAKER中分离出结晶的，对心脏有活性的Scilla糖苷，即糖苷。Altoside，C 30 H 40 O 10用真菌发酵物裂解后，产生D-葡萄糖和sc糖苷。相同的碎片早些时候是从sc皮月桂糖苷中获得的，而后者是白洋葱和红海洋葱的次生糖苷。糖苷和sc草苷有不同的异构体：糖苷键的构型不同：糖苷是sc草苷的β-D-葡糖苷，sc草苷是α-D-葡糖苷。将醛糖苷或sc糖苷的四-O-甲基衍生物水解后，获得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖，从而证明了两个糖苷中糖成分的吡喃糖苷结构。醛糖苷和sc糖苷是第一对天然的异头异构体。Scilliglaucoside也是在自然界中发现的第一个糖苷，KLYNE'