7-amino-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione | 873414-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-amino-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: (4'-aminobenzo)[1',2'-d]-1,4-diazacycloheptane[2,3-d]-5,7-dione；7-Amino-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 873414-22-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: JGKBNUFPODVACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到7-(3-chlorobenzylamino)-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型7-（苄氨基）-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的7-（苄氨基）-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮衍生物，并通过最大电击筛选其抗惊厥活性。 MES），皮下戊四氮（scPTZ）测试，并通过旋转脚神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。研究表明，化合物8c（7-（4-氟苄氨基）-1,5-二甲基-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮）为是最有前途的化合物，在MES测试中，平均有效剂量（ED 50）为36.5 mg / kg，保护指数（PI）值为4.5。在scPTZ测试中，化合物8c也表现出更好的抗惊厥活性（ED 50  = 68.2 mg / kg），并且化合物8c的ED 50值小于参考抗癫痫药卡马西平（ED 50  > 100 mg / kg），苯妥英钠（ED 50  > 300 mg / kg）和丙戊酸钠（ED 50  = 149 mg / kg）。讨论了可能的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2089-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氢苯并[b][1,4]二氮杂卓-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 作用下， 生成 7-amino-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型7-（苄氨基）-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的7-（苄氨基）-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮衍生物，并通过最大电击筛选其抗惊厥活性。 MES），皮下戊四氮（scPTZ）测试，并通过旋转脚神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。研究表明，化合物8c（7-（4-氟苄氨基）-1,5-二甲基-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮）为是最有前途的化合物，在MES测试中，平均有效剂量（ED 50）为36.5 mg / kg，保护指数（PI）值为4.5。在scPTZ测试中，化合物8c也表现出更好的抗惊厥活性（ED 50  = 68.2 mg / kg），并且化合物8c的ED 50值小于参考抗癫痫药卡马西平（ED 50  > 100 mg / kg），苯妥英钠（ED 50  > 300 mg / kg）和丙戊酸钠（ED 50  = 149 mg / kg）。讨论了可能的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2089-1

文献信息

• Biological Interaction Between Copper(II) Complex and Nucleosides
  作者：Yaping Guo、Xiuju Wang、Leiming Luo、Jinge Du、Xuefang Shang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16964

  日期：——

  A copper-coordinated complex based on 7-membered amide cycle has been designed and synthesized. Its binding properties for various nucleosides, guanosine-5-diphosphate (GDP), uridine-5-diphosphate (UDP), inosine-5- diphosphate (IDP) and guanosine-5-triphosphate (GTP) has been studied by UV-visible spectra and crystal structure. Results indicated that the compound showed the highest binding ability with guanosine-5-triphosphate in water solution among the studied nucleosides. The interaction of host-guest derived from hydrogen bonding and p-p staking and the host-guest binding ability depended on the chain length of nucleosides. In addition, the compound can be used to label nucleoside.

  我们设计并合成了一种基于 7 元酰胺循环的铜配位复合物。通过紫外可见光谱和晶体结构研究了它与各种核苷（5-二磷酸鸟苷（GDP）、5-二磷酸尿苷（UDP）、5-二磷酸肌苷（IDP）和 5-三磷酸鸟苷（GTP））的结合特性。结果表明，在所研究的核苷类化合物中，该化合物在水溶液中与 5-三磷酸鸟苷的结合能力最强。主客体之间的相互作用源于氢键和 p-p-staking，主客体结合能力取决于核苷的链长。此外，该化合物还可用于标记核苷。
• Synthesis and fluorescence studies of nine 1,5-benzodiazepine-2,4-dione derivatives: Dual emission and excimer fluorescence
  作者：Hamid Reza Qomi、Azizollah Habibi、Seyyed Mohammad Shahcheragh

  DOI：10.1016/j.saa.2016.11.028

  日期：2017.3

  absorption and fluorescence spectral techniques in dimethyl sulfoxide. The trend of red shifts caused by the substitutions had full compliance with the trend of decreasing the calculated band gap (ΔELUMO-HOMO) by semi-empirical AM1 and DFT/B3LYP/6-311 + G* computational methods. The positive solvatochromism of BZD a demonstrated the π–π* nature of the singlet excited state. Dual fluorescence was observed

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。
• Anion recognition based on phenolic hydroxyl group in competitive media
  作者：Xin-Juan Li、Xue-Fang Shang、Lei-Lei Liu、Nan-kai Xi、Jin-Lian Zhang、Xiu-Fang Xu

  DOI：10.1007/s10847-011-0041-4

  日期：2012.8

  Two novel artificial receptors, one containing phenolic hydroxyl group and diamide (1), the other only containing diamide (2), were designed and synthesized. The binding ability evaluated by UV–vis and fluorescence titration experiments in dry DMSO revealed that compound 1 could selectively recognize AcO−. In particular, the binding ability can also be detected in the DMSO/H2O solution by UV–vis. The interference experiment result showed that the binding ability was not influenced by the existence of other anions. In contrast, there were no detectable interaction between receptor 2 and anions. The further insights to the nature of interaction between receptor 1 and AcO− were investigated by 1H NMR titration experiments and theoretical investigation, which demonstrated receptor 1 complexed AcO− through the synergistic hydrogen bonding interaction of OH and NH.

  设计并合成了两种新型人工受体，一种含有酚羟基和二酰胺(1)，另一种仅含有二酰胺(2)。通过 UV-vis 和荧光滴定实验在干燥 DMSO 中评估的结合能力表明，化合物 1 可以选择性识别 AcO−。特别是，还可以通过 UV-vis 检测 DMSO/H2O 溶液中的结合能力。干扰实验结果表明，结合能力不受其他阴离子存在的影响。相反，受体 2 和阴离子之间没有可检测到的相互作用。通过 1H NMR 滴定实验和理论研究进一步了解了受体 1 和 AcO− 之间相互作用的性质，证明受体 1 通过 OH 和 NH 的协同氢键相互作用与 AcO− 络合。
• A supramolecular optic sensor for selective recognition AMP
  作者：Xue-Fang Shang、Hongyan Su、Hai Lin、Hua-Kuan Lin

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.04.006

  日期：2010.8

  Cu-coordinated complex based on 7-membered amide cycle has been designed and synthesized. And its binding ability with nucleotides (AMP, adenosine 5'-monophosphate; ADP, adenosine 5'-diphosphate; ATP, adenosine 5'-triphosphate) has been studied by UV-vis spectrum. Results indicate that the receptor shows the highest binding ability with AMP among studied nucleotides and can selectively and strongly bind nucleotides at neutral medium. The receptor can be used as optical sensor for the detection of AMP. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.