Diethyl 2-methoxy-2,5-dihydropyran-6,6-dicarboxylate | 23012-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Diethyl 2-methoxy-2,5-dihydropyran-6,6-dicarboxylate
• CAS: 23012-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: UTSYRUGLSPZZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-methoxy-2,5-dihydropyran-6,6-dicarboxylate 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZWIERZCHOWSKA-NOWAKOWSKA Z.; ZAMOJSKI A., ROCZ. CHEM. , 1974, 48, NO 12, 2199-2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 酮基丙二酸二乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到Diethyl 2-methoxy-2,5-dihydropyran-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压下活化酮的高效有机催化杂-Diels-Alder 反应可直接获得 δ-内酯¹

  摘要：

  已经开发了一种用于活化酮的高压促进的异-Diels-Alder 反应的通用和有效的协议。该反应通过硫脲衍生的有机催化剂成功实现，并以良好到高产率获得所需的加合物，即 δ-内酯的方便前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217718

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reaction: comparison of menthoxyaluminium and lanthanide chiral catalysts
  作者：Miguel Quimpère、Krzysztof Jankowski

  DOI：10.1039/c39870000676

  日期：——

  Some dihydropyran carboxylates synthesized via the Diels–Alder reaction with chiral catalysts display an enantiomeric excess of up to 16% for menthoxyaluminium and up to 64% for chiral lanthanide catalysts.

  通过Diels-Alder反应与手性催化剂合成的一些二氢吡喃羧酸盐显示对映体过量，对于薄荷醇铝，对映体过量高达16％，对于手性镧系元素催化剂，对映体过量高达64％。
• Konowal,A. et al., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 2045 - 2059
  作者：Konowal,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The conformation oft-butyl 2-methoxy-5, 6-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates and 6,6′- disubstituted 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran derivatives on the basis of1H and13 C NMR spectra
  作者：Marek Chmielewski、Janusz Jurczak、Aleksander Zamojski、Halina Adamowicz

  DOI：10.1002/mrc.1270200412

  日期：1982.12

  AbstractThe 1H and 13C NMR spectra of trans‐ and cis‐tert‐butyl 2‐methoxy‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐6‐carboxylates (1 and 2) and 6,6′‐disubstituted 2‐methoxy‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrans (3‐7) have been recorded. HH and CH coupling constants are discussed in terms of the 1H6⇄6H1 conformational equilibrium. It has been found that 1 occurs exclusively in the 1H6 conformation, whereas its cis isomer, 2, exists in an equilibrium of both half‐chair forms. 6,6′‐Disubstituted 2‐methoxy‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrans 3‐6 display spectral and conformational behaviour similar to that of 1, whereas 7 resembles 2 in this respect.