(9CI)-1,2-二氢-6-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-3(4H)-酮 | 74583-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (9CI)-1,2-二氢-6-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 6-Methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrazin
• 英文别名: 6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one；6-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 74583-40-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: BWKVCQIKBIILOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1,2-二氢-6-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines

  摘要：

  An expeditious one-pot two-step synthesis of chiral 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones via reaction between 5-methyl furfurylamine and N-Boc amino acids is described. LiAlH4-mediated reduction of 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones affords respective chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrazines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.067
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (9CI)-1,2-二氢-6-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开口-吡咯环封闭。1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮的简单路线

  摘要：

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.066

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones
  作者：Igor V. Trushkov、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Lyudmila N. Sorotskaya、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.066

  日期：2013.7

  We report here an application of a furan ring opening-Paal–Knorr pyrrole synthesis sequence for the transformation of furfurylamines into 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones.

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。
• Stetter, Hermann; Lappe, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 703 - 714
  作者：Stetter, Hermann、Lappe, Peter

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; LAPPE P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 5, 703-714
  作者：STETTER H.、 LAPPE P.

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Subhendu Bhowmik、Anil K.S. Kumar、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.067

  日期：2013.5

  An expeditious one-pot two-step synthesis of chiral 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones via reaction between 5-methyl furfurylamine and N-Boc amino acids is described. LiAlH4-mediated reduction of 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones affords respective chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrazines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.