(9CI)-1,2-二氢-3-甲基-2-(2-丙烯基)-喹噁啉 | 113477-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (9CI)-1,2-二氢-3-甲基-2-(2-丙烯基)-喹噁啉
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-3-methyl-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 2-Allyl-3-methyl-1,2-dihydroquinoxaline；3-methyl-2-prop-2-enyl-1,2-dihydroquinoxaline
• CAS: 113477-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: GRENXCQIVBYLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1,2-二氢-3-甲基-2-(2-丙烯基)-喹噁啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-propenyl)-3-methyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉与β，γ-不饱和格氏试剂的反应：烯丙基-，烯丙基-，炔丙基-喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂的单加双反应和喹喔啉的C键的单加双反应可提供高产率的二氢喹喔啉和四氢喹喔啉。DDQ和DDQ的脱氢分别导致烯丙基喹喔啉，并分别以非常高的收率进行。烯丙基炔丙基和喹喔啉和可方便地通过2-氯-3-甲基喹喔啉与“交叉耦合”来合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86883-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(9CI)-1,2-二氢-3-甲基-2-(2-丙烯基)-喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉与β，γ-不饱和格氏试剂的反应：烯丙基-，烯丙基-，炔丙基-喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂的单加双反应和喹喔啉的C键的单加双反应可提供高产率的二氢喹喔啉和四氢喹喔啉。DDQ和DDQ的脱氢分别导致烯丙基喹喔啉，并分别以非常高的收率进行。烯丙基炔丙基和喹喔啉和可方便地通过2-氯-3-甲基喹喔啉与“交叉耦合”来合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86883-6

文献信息

• EPIFANI, ERBANA;FLORIO, SAVERIO;INGROSSO, GIOVANNI;SGARRA, RICCARDO;STASI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2769-2778
  作者：EPIFANI, ERBANA、FLORIO, SAVERIO、INGROSSO, GIOVANNI、SGARRA, RICCARDO、STASI+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of quimoxalines with β,γ-unsaturated grignard reagents
  作者：Erbana Epifani、Saverio Florio、Giovanni Ingrosso、Riccardo Sgarra、Francesca Stasi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86883-6

  日期：1987.1

  Mono- and bis-addition reactions of the β,γ-unsaturated Grignard reagents and to the C bonds of quinoxalines afford high yields of dihydroquinoxalines and tetrahydroquinoxalines . Dehydrogenation of and with DDQ leads to allylic quinoxalines and respectively in very good yields. Allylic and propargylic quinoxalines and can conveniently be synthesized by “cross-coupling” of 2-chloro-3-methylquinoxaline

  β，γ-不饱和格氏试剂的单加双反应和喹喔啉的C键的单加双反应可提供高产率的二氢喹喔啉和四氢喹喔啉。DDQ和DDQ的脱氢分别导致烯丙基喹喔啉，并分别以非常高的收率进行。烯丙基炔丙基和喹喔啉和可方便地通过2-氯-3-甲基喹喔啉与“交叉耦合”来合成和。