rac-ethyl 3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoate | 1585214-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-ethyl 3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1585214-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: GHDYPCYIJKLTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl 3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoate 在 Candida antarctica lipase B 、 乙醇 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-ethyl 3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到rac-ethyl 3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013