1-[4-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-羟基苯基]乙酮 | 821780-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-羟基苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-Chlorobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 821780-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: AHBYYIKLPLXQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-羟基苯基]乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(bis(propylthio)methyl)-7-((4–chlorobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有二硫缩醛部分的新型色酮衍生物的设计，合成和抗TMV活性。

  摘要：

  设计合成了二十五种含二硫缩醛部分的色酮衍生物，并通过半叶法评价了它们的抗TMV活性。结果表明，化合物c23对500 mg / L的TMV具有很高的治愈，保护和灭活活性，其值分别为68.8％，58.8％，86.0％，优于利巴韦林（42.3％，49.8％，68.4）分别为％和宁南霉素（分别为59.4％，52.4％，88.4％）。化合物c23的灭活活性EC50值为9.3 mg / L，优于利巴韦林（135.2 mg / L），与宁南霉素（8.8 mg / L）相当。此外，化合物c23可以破坏TMV-CP的完整性，导致TMV的传染性降低。同时，化合物c23可与TMV蛋白涂层结合并水解TMV蛋白涂层，影响TMV的自组装过程，缔合常数（Kd）为4.5 mg / L。这一发现表明，含有二硫缩醛部分的色酮衍生物可以用作新的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126945
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-[4-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-羟基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  苄氧基取代的小分子单胺氧化酶B抑制剂对帕金森氏病的神经保护作用

  摘要：

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.050

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity of Pyrazole Acid Derivatives as Endothelin Receptor Antagonists
  作者：Jin Cai、Ligang Liu、Junqing Chen、Meng Cao、Min Ji

  DOI：10.2174/1573406411309080013

  日期：2013.10.1

  A series of novel pyrazole carboxylic acid derivatives was designed and synthesized, and their antagonism effect on endothelin (ET)-1-induced contraction in the rat thoracic aortic ring was screened. The radio receptor assay was used to examine the potency of the compounds on ET receptor. Some target compounds demonstrated significant inhibitory activity, especially 7m, which showed a potent inhibition

  设计并合成了一系列新型的吡唑羧酸衍生物，并筛选了它们对内皮素（ET）-1诱导的大鼠胸主动脉环收缩的拮抗作用。放射受体测定法用于检查化合物对ET受体的效力。一些目标化合物表现出显着的抑制活性，尤其是7m，它显示出比对比化合物BQ123高的有效抑制百分比。进一步的对ET的结合和选择性分析表明，7m在纳摩尔水平上对ETA有很强的结合活性，ET A / ET B的比例为36。因此，我们推断7m是ET的非选择性拮抗剂。A和ET B 具有在心血管疾病中进一步发展的潜力。
• 具有潜在铁螯合活性的单胺氧化酶B抑制剂及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114149417A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明合成了一类具有铁离子螯合活性的单胺氧化酶抑制剂，创新性地将具有铁离子螯合活性的吡啶酮衍生物与具有MAO‑B抑制活性的色酮母核有机结合在一起，对于发病机制复杂的阿尔茨海默症以及帕金森等神经退行性疾病具有显著优势。
• Chromone-based monoamine oxidase B inhibitor with potential iron-chelating activity for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Changjun Zhang、Yujia Zhang、Yangjing Lv、Jianan Guo、Bianbian Gao、Yi Lu、Anjie Zang、Xi Zhu、Tao Zhou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2134358

  日期：2023.12.31

  hybrids were designed, synthesised, and evaluated as potential multimodal anti-AD ligands. Prospective iron-chelating effects and favourable monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitory activities were observed for most of the compounds. Pharmacological assays led to the identification of compound 17d, which exhibited favourable iron-chelating potential (pFe3+ = 18.52) and selective hMAO-B inhibitory activity

  摘要 基于多靶点定向配体 (MTDLs) 策略，设计、合成并评估了一系列色酮-羟基吡啶酮杂化物作为潜在的多峰抗 AD 配体。大多数化合物都具有预期的铁螯合作用和有利的单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制活性。药理学分析鉴定出化合物17d，它表现出良好的铁螯合潜力 (pFe 3+ = 18.52) 和选择性h MAO-B 抑制活性（IC 50 = 67.02 ± 4.3 nM，SI = 11）。对接模拟表明，17d占据了 MAO-B 的底物和入口腔，并与口袋残基建立了几个关键的相互作用。而且，17d被确定可以穿过血脑屏障 (BBB)，并且可以显着改善东莨菪碱诱导的 AD 小鼠认知障碍。尽管其药代动力学特性不理想，但17d仍然是一种有前途的多方面药物，值得进一步研究。
• Synthesis of 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives and evaluation of their selective inhibitions against butyrylcholinesterase and monoamine oxidase-B
  作者：Jong Min Oh、Yujung Kang、Ji Hyun Hwang、Jeong-Ho Park、Woong-Hee Shin、Seul-Ki Mun、Jong Uk Lee、Sung-Tae Yee、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

  日期：2022.9

  Cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors are being used and developed to treat Alzheimer's disease (AD), a major type of dementia patients. Fifteen 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), monoamine oxidase-A (MAO-A), and B (MAO-B)

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para- 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =
• Discovery of phenoxybutanoic acid derivatives as potent endothelin antagonists with antihypertensive activity
  作者：Jin Cai、Ligang Liu、Kwon Ho Hong、Peng Wang、Lushen Li、Meng Cao、Chunlong Sun、Xiaoqing Wu、Xi Zong、Junqing Chen、Min Ji

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.003

  日期：2015.2

  A series of phenoxybutanoic acid derivatives were synthesized and tested for their antagonistic activity on the contraction of the rat thoracic aortic ring induced by endothelin-1. Preliminary screening results showed that 6e and 6g with benzoheterocycles demonstrated significant antagonistic activities when compared to the reference compound BQ123. The results from additional assays for the binding affinity and selectivity for endothelin receptors showed that 6e was a selective ETA antagonist with a nanomolar IC50. Moreover, 6e was effective in relieving hypoxia-induced pulmonary arterial hypertension and right ventricular weight ratio. Therefore, 6e may have potential for further development as a therapeutic agent for the treatment of cardiovascular diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.