(1H-吲哚-3-基)-间甲苯-甲酮 | 727-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-基)-间甲苯-甲酮
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (1H-Indol-3-yl)-m-tolyl-methanone；1H-indol-3-yl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 727-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD11501463
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CZGUJSMAFZNUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  447.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)-间甲苯-甲酮 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-(3-methylbenzoyl)-1H-indol-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RORγ变构荧光探针的发现及其应用：荧光偏振、筛选和生物成像

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 作为 Th17 细胞中的关键转录因子，参与多种自身免疫性疾病。 RORγ 变构抑制剂作为抑制 RORγ 转录活性的新策略已获得重要的研究焦点。本研究利用 RORγ 变构抑制剂MRL-871 ( 1 ) 的高亲和力和选择性，介绍了 11 种变构荧光探针的设计、合成和表征。利用优选的探针12h ，我们建立了一种高效且经济的基于荧光偏振的亲和测定法，用于筛选 RORγ 变构结合剂。通过采用虚拟筛选与该测定相结合，鉴定出 10 种新型 RORγ 变构抑制剂。还介绍了针对热门化合物G381-0087 的初步 SAR 研究。令人鼓舞的结果表明，探针12h具有成为促进 RORγ 变构抑制剂探索和进一步了解 RORγ 功能的强大工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00058
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1H-吲哚-3-基)-间甲苯-甲酮
  参考文献：
  名称：

  RORγ变构荧光探针的发现及其应用：荧光偏振、筛选和生物成像

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 作为 Th17 细胞中的关键转录因子，参与多种自身免疫性疾病。 RORγ 变构抑制剂作为抑制 RORγ 转录活性的新策略已获得重要的研究焦点。本研究利用 RORγ 变构抑制剂MRL-871 ( 1 ) 的高亲和力和选择性，介绍了 11 种变构荧光探针的设计、合成和表征。利用优选的探针12h ，我们建立了一种高效且经济的基于荧光偏振的亲和测定法，用于筛选 RORγ 变构结合剂。通过采用虚拟筛选与该测定相结合，鉴定出 10 种新型 RORγ 变构抑制剂。还介绍了针对热门化合物G381-0087 的初步 SAR 研究。令人鼓舞的结果表明，探针12h具有成为促进 RORγ 变构抑制剂探索和进一步了解 RORγ 功能的强大工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00058

文献信息

• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Palladium-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles with Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol303440y

  日期：2013.2.15

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of 3-acylindoles using free (N–H) indoles and nitriles has been developed. The acylation reaction proceeded well under the Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine system and with d-(+)-camphorsulfonic acid as the additive. A possible mechanism involving carbopalladation of nitriles and subsequent hydrolysis of ketimines is proposed.

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。
• Boron Trifluoride Etherate Promoted Regioselective 3-Acylation of Indoles with Anhydrides
  作者：Yunyun Zheng、Jiuling Li、Kai Wei

  DOI：10.3390/molecules27238281

  日期：——

  An efficient, high-yielding and scalable procedure for the regioselective 3-acylation of indoles with anhydrides promoted by boron trifluoride etherate under mild conditions was reported. This novel protocol provided a simple way to prepare 3-(benzofuran-2-yl) indole in three steps.

  报道了一种高效、高产且可扩展的程序，用于在温和条件下通过乙醚三氟化硼促进吲哚与酸酐的区域选择性 3-酰化。这种新颖的方案提供了一种分三步制备 3-(benzofuran-2-yl) 吲哚的简单方法。
• Indole compounds and their use
  申请人：ARIAGEN, INC.

  公开号：US11459322B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  The present disclosure relates to indole compounds and pharmaceutical compositions thereof, and their use in stimulating the immune system of patients in need thereof and in treating cancer.

  本公开涉及吲哚化合物及其药物组合物，以及它们在刺激有需要的患者的免疫系统和治疗癌症方面的用途。