(1H-吲哚-3-基)乙醛肟 | 2776-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-基)乙醛肟
• 英文名称: (1H-Indol-3-yl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: (Z/E)-3-Indolylacetaldoxime；indol-3-yl-acetaldoxime；3-indolyl-acetaldoxime；indole-3-acetaldoxime；Indol-3-yl-acetaldehydoxim；3-Indol-acetaldehydoxim；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2776-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZLIGRGHTISHYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  426.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保持，在2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)乙醛肟 在 Sclerotinia sclerotiorum indolyl-3-acetaldoxime dehydratase 作用下， 反应 1.0h， 生成 吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  来自植物病原真菌核盘菌的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶：纯化、表征和底物特异性

  摘要：

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1H-吲哚-3-基)乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALLUCINOGENIC AND NON-HALLUCINOGENIC SEROTONIN RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] AGONISTES HALLUCINOGÈNES ET NON HALLUCINOGÈNES DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  Hallucinogenic and non-hallucinogenic serotonin receptor agonists are disclosed herein in addition to methods of making and using the same.

  公开号：

  WO2023018864A1

文献信息

• Remarkable incorporation of the first sulfur containing indole derivative: another piece in the biosynthetic puzzle of crucifer phytoalexins,
  作者：M. Soledade C. Pedras、Denis P. O. Okinyo

  DOI：10.1039/b714743k

  日期：——

  The first sulfur labelled compound, [2H4,34S]indolyl-3-acetothiohydroxamic acid, is incorporated into the phytoalexins cyclobrassinin and spirobrassinin and the indole glucosinolate glucobrassicin, indicating that both biosynthetic pathways are closely related.

  第一个硫标记化合物--[2H4,34S]吲哚基-3-乙酰硫代羟肟酸--被整合到植物茎叶素环黄铜甙和螺黄铜甙以及吲哚葡萄糖苷酸葡萄糖黄铜甙中，表明这两种生物合成途径密切相关。
• Minimum Set of Cytochromes P450 for Reconstituting the Biosynthesis of Camalexin, a Major<i>Arabidopsis</i>Antibiotic
  作者：Andrew P. Klein、Gülbenk Anarat-Cappillino、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1002/anie.201307454

  日期：2013.12.16

  missing key step in the biosynthesis of camalexin was uncovered by in vitro biochemical characterization. The coupling of Trp‐ and Cys‐derived fragments through CS bond formation (see scheme, right) is promoted by an unusual cytochrome P450 CYP71A13. The in vitro reconstitution of the camalexin biosynthesis (left) from Trp and Cys was achieved using just three cytochromes P450. IAN=indole‐3‐acetonitrile

  综合起来：体外生化表征发现了camalexin生物合成中缺失的关键步骤。不寻常的细胞色素 P450 CYP71A13 促进了 Trp和 Cys 衍生片段通过 C  S 键形成的耦合（参见图右）。仅使用三种细胞色素 P450 就实现了来自 Trp 和 Cys 的 camalexin 生物合成（左）的体外重组。IAN=吲哚-3-乙腈。
• PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATES
  申请人：Bednarek Pawel

  公开号：US20090028796A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to pesticidal compositions comprising indole derivatives. These indole derivatives are especially active against phytopathogenic fungi. Furthermore, the invention relates to the use of indole derivatives for the production of pesticides and the use of the compositions according to the invention as pesticides. The present invention is also directed to a process for producing a pesticidal composition and to pesticidal compositions prepared by this process. In addition, the invention relates to a process for preventing or combating pests and to a process for protecting plants against pests, especially against phytopathogenic fungi. Further, the invention is directed to plants or seeds as well as objects or materials which have been protected against pests by treatment with a composition according to the invention. Further, the invention is directed to a method for identifying a substance having pesticidal activity. Further, the invention is directed to a method of identifying the mode of action of and/or of providing binding proteins for a pesticidal compound of the present invention. Finally, the invention is directed to a method for diagnosing pest infection of a plant and to the use of a pesticidal compound of the present invention as diagnostic markers.

  本发明涉及包含吲哚衍生物的杀虫组合物。这些吲哚衍生物特别对植物病原真菌具有活性。此外，本发明涉及使用吲哚衍生物制备杀虫剂以及使用本发明中的组合物作为杀虫剂。本发明还涉及制备杀虫组合物的过程以及通过该过程制备的杀虫组合物。此外，本发明还涉及预防或对抗害虫的过程以及保护植物免受害虫，特别是植物病原真菌的过程。此外，本发明还涉及经过本发明中的组合物处理后受到保护的植物或种子以及物体或材料。本发明还涉及识别具有杀虫活性的物质的方法。此外，本发明还涉及识别本发明中杀虫化合物的作用方式和/或提供结合蛋白的方法。最后，本发明涉及诊断植物害虫感染的方法以及使用本发明中的杀虫化合物作为诊断标记的方法。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。
• A soluble protein factor from chinese cabbage converts indole-3-acetaldoxime to iaa
  作者：Jürgen Helmlinger、Thomas Rausch、Willy Hilgenberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84751-2

  日期：1987.1