3-(3'-adamantan-1-yl-2-chloro-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-N-hydroxyacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3'-adamantan-1-yl-2-chloro-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: E-3-(3'-adamantan-1-yl-2-chloro-4'-hydroxy-biphenyl-4-yl)-N-hydroxy-acrylamide；(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-3-chlorophenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₃
• 分子量: 423.939
• InChiKey: IYNCGZPHMORBFM-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-(3'-adamantan-1-yl-2-chloro-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基取代的类视黄醇衍生分子，通过诱导凋亡抑制癌细胞的生长和血管生成，并与小的异二聚体伴侣核受体结合：修饰其羧酸盐基团对细胞凋亡，增殖和蛋白质酪氨酸磷酸酶活性的影响。

  摘要：

  小异二聚体伴侣（SHP）核受体配体（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-氯肉桂酸（3-Cl-AHPC）的凋亡和抗增殖活性考察了由6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）衍生的化合物，以及几种羧基等位或氢键接受类似物。3-Cl-AHPC仍然是最有效的凋亡因子，而四唑，噻唑烷-2,4-二酮，甲基二腈，异羟肟酸，硼酸，2-氧醛和乙基膦酸氢键受体类似物的活性较低或更低。 KG-1急性髓细胞性白血病和MDA-MB-231乳腺癌，H292肺和DU-145前列腺癌细胞凋亡的有效诱导剂。同样，3-Cl-AHPC是最有效的细胞增殖抑制剂。4- [3'-（1-金刚烷基）-4' -羟基苯基] -3-氯苯基四唑，（2E）-5- {2- [3'-（1-金刚烷基）-2-氯-4'-羟基-4-联苯]乙烯基} -1H-四唑，5- { 4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]

  DOI：

  10.1021/jm0613323

文献信息

• Biphenyl and Naphthyl-Phenyl Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Pisano Claudio

  公开号：US20080319082A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Biphenyl and phenyl-naphthyl compounds bearing a hydroxamic group, which are endowed with antitumour, and anti-angiogenic activity These compounds are therefore particularly useful for the treatment of drug-resistant tumours.

  苯基联苯和苯基萘化合物带有羟肟基，具有抗肿瘤和抗血管生成活性。因此，这些化合物特别适用于治疗耐药性肿瘤。
• Influence of the adamantyl moiety on the activity of biphenylacrylohydroxamic acid-based HDAC inhibitors
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Giuseppe Giannini、Valentina Zuco、Michelandrea De Cesare、Franco Zunino、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.021

  日期：2014.5

  To investigate the influence of the adamantyl group on the biological properties of known HDAC inhibitors with a 4-phenylcinnamic skeleton, a series of compounds having the adamantyl moiety in the cap structure were synthesized and compared to the corresponding hydroxamic acids lacking this group. An unexpected finding was the substantial reduction of inhibitory activity toward the tested enzymes, in particular HDAC6, following the introduction of the adamantyl group. In spite of the reduced ability to function as HDAC inhibitors, the compounds containing the adamantyl moiety still retained a good efficacy as antiproliferative and proapoptotic agents. A selected compound (2c; ST3056) of this series exhibited an appreciable antitumor activity against the colon carcinoma xenograft HCT116. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2007/383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BIPHENYL AND NAPHTHYL-PHENYL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1896399A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7728039B2
  申请人：——

  公开号：US7728039B2

  公开（公告）日：2010-06-01