5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-cyanomethyloxycalix[6]arene | 287208-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-cyanomethyloxycalix[6]arene
• 英文别名: 2-[(5,11,17,23,29,35-Hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl)oxy]acetonitrile
• CAS: 287208-46-2
• 化学式: C₆₈H₈₅NO₆
• 分子量: 1012.43
• InChiKey: UIZONMLTAYDWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-cyanomethyloxycalix[6]arene 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到N-(1-adamantyl)-2-[(5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  里特反应对杯[6]芳烃大环的构象限制

  摘要：

  在此，我们报告了一种限制杯 [6] 芳烃构象迁移率的新型有效方法的开发。该方法包括在改进的 Ritter 反应条件下将叔醇添加到杯 [6] 芳烃中，其中一个、三个和六个氰基甲氧基连接到下边缘。单氰基甲氧基-对叔丁基杯[6]芳烃 (1) 和 37,39,41-三甲氧基-38,40,42-三氰甲氧基-对叔丁基杯[6]芳烃 (2) 与 3-R-的烷基化三氟乙酸中的 1-金刚烷醇 (R = H, CH2COOH) 得到相应的具有锥形构象的单酰胺和三酰胺。己腈衍生物的部分烷基化显示出意想不到的区域选择性。将 1-金刚烷醇或叔丁醇加成到六氰基甲氧基-pX-杯[6]芳烃 3a-c（X = 叔丁基、1-金刚烷基、3-甲氧羰基甲基-1-金刚烷基）中得到 37，40-二腈-38,39,41,42-四酰胺为主要产品。这些四酰胺在溶液中的构象限制在很宽的温度范围内，并采用扁平的 1,2,3-交替构象，如 2D 和可变温度

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500604
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[6]芳烃 、 溴乙腈 在 三丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以23%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,40,41,42-pentahydroxy-37-cyanomethyloxycalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃的区域选择性单烷基化。均聚物杯芳烃的合成。

  摘要：

  描述了使用双（丁基锡）氧化物和不同的烷基化剂在对叔丁基杯[4]-和-[6]芳烃的较小（下部）边缘的选择性单烷基化。对于所用的温和条件而言，该程序非常引人注目，从而可以以中等至良好的收率有效地获得单烷基化的杯芳烃衍生物。单炔基杯[4]芳烃和单炔基[6]芳烃已被合成开发用于通过炔烃的氧化偶联合成具有二炔桥的双杯芳烃（n = 4，6）。另外，所获得的单烯基-杯[4]芳烃的分子间复分解允许制备双-杯[4]芳烃，其在具有2-丁烯基部分的较小（较低）边缘单桥。

  DOI：

  10.1021/jo0003495

文献信息

• Regioselective Monoalkylation of Calixarenes. Synthesis of Homodimer Calixarenes
  作者：Francisco Santoyo-González、Antonio Torres-Pinedo、Adolfo Sanchéz-Ortega

  DOI：10.1021/jo0003495

  日期：2000.7.1

  the p-tert-butylcalix[4]- and -[6]arenes using bis(butyltin)oxide and different alkylating agents is described. The procedure is remarkable for the mild conditions used allowing an efficiently access to monoalkylated calixarene derivatives in moderate to good yields. Monoalkynylcalix[4]arene and monoalkynylcalix[6]arene have been synthetically exploited for the synthesis of bis-calix[n]arenes (n =

  描述了使用双（丁基锡）氧化物和不同的烷基化剂在对叔丁基杯[4]-和-[6]芳烃的较小（下部）边缘的选择性单烷基化。对于所用的温和条件而言，该程序非常引人注目，从而可以以中等至良好的收率有效地获得单烷基化的杯芳烃衍生物。单炔基杯[4]芳烃和单炔基[6]芳烃已被合成开发用于通过炔烃的氧化偶联合成具有二炔桥的双杯芳烃（n = 4，6）。另外，所获得的单烯基-杯[4]芳烃的分子间复分解允许制备双-杯[4]芳烃，其在具有2-丁烯基部分的较小（较低）边缘单桥。
• Conformational Restriction of the Calix[6]arene Macrocycle by the Ritter Reaction
  作者：Ivan M. Vatsouro、Elvira A. Shokova、Alla K. Shestakova、Vyacheslav A. Chertkov、Vladimir V. Kovalev

  DOI：10.1002/ejoc.200500604

  日期：2006.1

  approach to the restriction of the conformational mobility of calix[6]arenes. The method involves the addition of tertiary alcohols to calix[6]arenes with one, three and six cyanomethoxy groups attached to the lower rim under modified Ritter reaction conditions. Alkylation of monocyanomethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene (1) and 37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tricyanomethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene (2) with

  在此，我们报告了一种限制杯 [6] 芳烃构象迁移率的新型有效方法的开发。该方法包括在改进的 Ritter 反应条件下将叔醇添加到杯 [6] 芳烃中，其中一个、三个和六个氰基甲氧基连接到下边缘。单氰基甲氧基-对叔丁基杯[6]芳烃 (1) 和 37,39,41-三甲氧基-38,40,42-三氰甲氧基-对叔丁基杯[6]芳烃 (2) 与 3-R-的烷基化三氟乙酸中的 1-金刚烷醇 (R = H, CH2COOH) 得到相应的具有锥形构象的单酰胺和三酰胺。己腈衍生物的部分烷基化显示出意想不到的区域选择性。将 1-金刚烷醇或叔丁醇加成到六氰基甲氧基-pX-杯[6]芳烃 3a-c（X = 叔丁基、1-金刚烷基、3-甲氧羰基甲基-1-金刚烷基）中得到 37，40-二腈-38,39,41,42-四酰胺为主要产品。这些四酰胺在溶液中的构象限制在很宽的温度范围内，并采用扁平的 1,2,3-交替构象，如 2D 和可变温度