2-methyl-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile | 1245928-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile；2-[2-(4-Methylphenyl)sulfinylphenyl]propanenitrile；2-[2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]propanenitrile
• CAS: 1245928-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: LOBBBHQHQWITGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 2-methyl-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以67%的产率得到[2R,1′S,2′R,(S)S]-2-(2′-methyl-3′-oxocyclopentyl)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锂化手性邻-亚磺酰基苄基碳负离子用于一键构建最多包含四个连接的立体中心的线性片段

  摘要：

  邻亚磺酰基苄基碳负离子与前手性Michael受体（例如不同大小的环烯酮）的反应以高水平的立体选择性进行，仅一步合成即可生成最多包含三个不对称碳中心的分子。所有这些反应都涉及使用质子或酰化试剂作为最终的亲电子试剂。此外，由迈克尔加成的前手性亲电试剂（例如醛或N-磺酰亚胺类）捕获的烯醇化物，可以高度立体选择性地合成仅在一锅序列中包含四个手性中心的致密官能化化合物，该序列的立体化学结果由亚磺酰基助剂控制。

  DOI：

  10.1021/jo3025434
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以76%的产率得到2-methyl-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-2-对甲苯基亚磺酰基乙腈的立体发散季铵化：平面和金字塔形苯甲酰碳的NMR光谱证据

  摘要：

  对映体富集的α，α-二取代苯基乙腈很容易通过在碱存在下用不同的烷基化亲电体对2-烷基-2- [2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈进行立体选择性季铵化来制备。将六甲基二硅氮烷钾盐（KHMDS）/ [18] crown-6醚和NHMDS与烷基卤化物一起使用可得到S，S S和R，S S非对映异构体分别以高对映体纯度存在，因此提供了用于合成两种异构体的立体发散方法。反应的立体化学过程对实验条件（主要是抗衡离子）的依赖性已经通过假设苄基碳负离子具有平面或金字塔结构而得到合理化。NMR光谱研究支持了这一假设，该研究允许将螯合的金字塔结构分配给苄基碳负离子，将几乎平面的裸碳负离子结构赋予在[18] crown-6醚存在下产生的苄基碳负离子。

  DOI：

  10.1002/chem.200903521

文献信息

• Use of Lithiated Chiral <i>o</i>-Sulfinylbenzyl Carbanions for the One-Pot Building of Linear Fragments Containing up to Four Connected Stereocenters
  作者：José Luis García Ruano、Esther Torrente、Ana M. Martín-Castro

  DOI：10.1021/jo3025434

  日期：2013.1.18

  containing up to three asymmetric carbon centers in just one synthetic step. All these reactions involved the use of either a proton or an acylating reagent as the final electrophile. Furthermore, the trapping of the enolate resulting from Michael addition with prochiral electrophiles, such as aldehydes or N-sulfonylimines, allowed the highly stereoselective synthesis of densely functionalized compounds containing

  邻亚磺酰基苄基碳负离子与前手性Michael受体（例如不同大小的环烯酮）的反应以高水平的立体选择性进行，仅一步合成即可生成最多包含三个不对称碳中心的分子。所有这些反应都涉及使用质子或酰化试剂作为最终的亲电子试剂。此外，由迈克尔加成的前手性亲电试剂（例如醛或N-磺酰亚胺类）捕获的烯醇化物，可以高度立体选择性地合成仅在一锅序列中包含四个手性中心的致密官能化化合物，该序列的立体化学结果由亚磺酰基助剂控制。
• Stereodivergent Quaternization of 2-Alkyl-2-p-tolylsulfinylacetonitriles: NMR Spectroscopic Evidence of Planar and Pyramidal Benzylic Carbanions
  作者：José Luis García Ruano、Ana M. Martín-Castro、Francisco Tato、Esther Torrente、Ana M. Poveda

  DOI：10.1002/chem.200903521

  日期：——

  isomers. The dependence of the stereochemical course of the reactions on the experimental conditions (mainly on the counterion) has been rationalized by assuming a planar or pyramidal structure for the benzylic carbanions. This hypothesis has been supported by NMR spectroscopic studies, which permit one to assign a chelated pyramidal structure to the sodium benzylic carbanions and an almost planar

  对映体富集的α，α-二取代苯基乙腈很容易通过在碱存在下用不同的烷基化亲电体对2-烷基-2- [2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈进行立体选择性季铵化来制备。将六甲基二硅氮烷钾盐（KHMDS）/ [18] crown-6醚和NHMDS与烷基卤化物一起使用可得到S，S S和R，S S非对映异构体分别以高对映体纯度存在，因此提供了用于合成两种异构体的立体发散方法。反应的立体化学过程对实验条件（主要是抗衡离子）的依赖性已经通过假设苄基碳负离子具有平面或金字塔结构而得到合理化。NMR光谱研究支持了这一假设，该研究允许将螯合的金字塔结构分配给苄基碳负离子，将几乎平面的裸碳负离子结构赋予在[18] crown-6醚存在下产生的苄基碳负离子。