2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one | 66309-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-methylene-2-cyclopenten-1-one；2-methyl-5-methylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66309-80-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: JKFZWANBKVULGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one 、 4-甲苯硫酚 在 C₄₆H₅₅F₃NO₅PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.68h， 以96%的产率得到(+)-2-methyl-5-((p-tolylthio)methyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酰胺催化的环外烯酮的磺胺-迈克尔加成/对映选择性质子化

  摘要：

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03615
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzenesulfinyl)-2,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 以84%的产率得到2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化是制备5-亚甲基-2-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90204-7

文献信息

• POHMAKOTR, MANAT;CHANCHARUNEE, SIRIRAT, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4141-4144
  作者：POHMAKOTR, MANAT、CHANCHARUNEE, SIRIRAT

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Spiro Phosphoramide-Catalyzed Sulfa-Michael Addition/Enantioselective Protonation of Exocyclic Enones
  作者：Yi-Pan Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03615

  日期：2019.12.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of thiols to exocyclic enones was achieved by using chiral spiro phosphoramide catalysts. The precisely chiral control in the protonation of the enol intermediate ensured high enantioselectivity. The reaction features high activity (yields up to 99%, turnover numbers up to 8400) and high enantioselectivity (up to 97% ee) with a broad substrate scope, and

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion a new general route to 5-methylene-2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90204-7

  日期：1984.1

  A convenient synthesis of 5-methylene-2-cyclopentenones including Methylenomycin B involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by methylation and pyrolysis is described.

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。