2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one | 66309-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-methylene-2-cyclopenten-1-one；2-methyl-5-methylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66309-80-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: JKFZWANBKVULGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one 、 4-甲苯硫酚 在 C₄₆H₅₅F₃NO₅PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.68h， 以96%的产率得到(+)-2-methyl-5-((p-tolylthio)methyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酰胺催化的环外烯酮的磺胺-迈克尔加成/对映选择性质子化

  摘要：

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03615
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzenesulfinyl)-2,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 以84%的产率得到2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化是制备5-亚甲基-2-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90204-7

文献信息

• POHMAKOTR, MANAT;CHANCHARUNEE, SIRIRAT, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4141-4144
  作者：POHMAKOTR, MANAT、CHANCHARUNEE, SIRIRAT

  DOI：——

  日期：——