N-[4-(4-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-guanidine | 33706-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-guanidine
• 英文别名: 2-[4-(4-Nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 33706-75-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂S
• 分子量: 263.28
• InChiKey: ZVKVSJYNMPQIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-guanidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-{4-[4-((E)-1-Methylamino-2-nitro-vinylamino)-phenyl]-thiazol-2-yl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005
• 作为产物：
  描述：

  脒基硫脲 、 对硝基苯乙酮 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-[4-(4-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。

  公开号：

  CN111825633A

文献信息

• Thiazol-Guanidine Derivatives Useful As A (Beta)-Related Pathologies
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20100298340A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Beyer,H.; Schmidt,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 109 - 122
  作者：Beyer,H.、Schmidt,S.

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOL-GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A (BETA)- RELATED PATHOLOGIES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2010508A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• [EN] THIAZOL-GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A (BETA)- RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOL-GUANIDINE UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À BÊTA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007120096A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I), leurs compositions et leur sel pharmaceutiquement acceptables et leurs modes d'utilisation. Ces nouveaux composés permettent le traitement ou la prophylaxie d'un trouble cognitif, de la maladie d'Alzheimer, de la neurodégénérescence et de la démence.
• 一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111825633A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。