3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone | 22627-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-but-3-enyl-2-methyl-cyclopentanone；3-but-3-enyl-2-methylcyclopentanone；2-Methyl-3--cyclopentanon；3-but-3-enyl-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 22627-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VJXJUDGSGLGPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone 生成 6-Oxo-1-trans-6a-cis-dimethyl-(3a'H)-octahydro-pentalen
  参考文献：
  名称：

  Beslin,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, # 2, p. 508 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Beslin,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, # 2, p. 508 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition to α-Substituted Enones/Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol403104s

  日期：2014.1.3

  An NHC–Cu complex catalyzed the asymmetric conjugate addition (ACA) of various Grignard reagents to nonactivated α-substituted cyclic enones to give 2,3-dialkylated cyclopentanones and cyclohexanones. The Michael addition features the formation of a magnesium enolate intermediate. One-pot diastereoselective trapping of this enolate by alkyl, propargyl, allyl, and benzyl halides led to ketones with

  NHC-Cu络合物催化各种格氏试剂与未活化的α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA），得到2,3-二烷基化的环戊酮和环己酮。迈克尔加成物的特征是形成了烯醇镁中间体。通过烷基，炔丙基，烯丙基和苄基卤化物一锅法非对映选择性地捕获该烯醇化物，得到具有连续的α-季和β-叔中心的酮。
• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。
• Rhenium and ruthenium induced ring closing olefin metathesis to hydroazulenes
  作者：Matthias F. Schneider、Heiko Junga、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00822-p

  日期：1995.11

  Several highly functionalized diolefins cyclize to hydroazulenes via olefin metathesis catalyzed either by CH3ReO31 or by the ruthenium catalyst synthesized by Grubbs.(2) We demonstrate the superiority of the ruthenium catalyst.