2-(1-trimethylsilylmethyl)-2-cyclopenten-1-one | 119522-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-trimethylsilylmethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 119522-97-3
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: PEKCYYVUQIEQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-trimethylsilylmethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以42%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactivity of trimethylsilylmethyl cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89073-9
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 苯甲酸乙烯酯 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-(1-trimethylsilylmethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9

文献信息

• Development of modified Pauson-Khand reactions with ethylene and utilisation in the total synthesis of (+)-taylorione
  作者：Johannes G. Donkervoort、Alison R. Gordon、Craig Johnstone、William J. Kerr、Udo Lange

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00259-1

  日期：1996.5

  Two complementary Pauson-Khand annulation protocols for use with the gaseous alkene, ethylene, are described. These N-oxide promoted reactions (10 examples) are shown to proceed under both mild autoclave conditions or, more conveniently, at atmospheric pressure. The developed methodology has been utilised as the key transformation in the total synthesis of the sesquiterpene (+)-taylorione which has

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。
• Vinyl esters as ethylene equivalents in the Khand annulation reaction
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1039/a906660h

  日期：——

  A preparatively convenient and mild method for modified Khand cycloadditions is described; vinyl esters are employed as the olefinic reaction partner to provide cyclopentenone products more normally obtained with ethylene.

  本文介绍了一种制备方便、性质温和的改良 Khand 环化反应方法；采用乙烯基酯作为烯烃反应伙伴，可提供通常用乙烯获得的环戊烯酮产品。
• BILLINGTON, DAVID C.;KERR, WILLIAM J.;PAUSON, PETER L., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 181-185
  作者：BILLINGTON, DAVID C.、KERR, WILLIAM J.、PAUSON, PETER L.

  DOI：——

  日期：——