2-acetyloxy-2-methylcyclopentanone | 17190-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyloxy-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-acetoxycyclopentanon；2-Acetoxy-2-methyl-cyclopentanon；(1-Methyl-2-oxocyclopentyl) acetate
• CAS: 17190-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IOOPIGRIDMZQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyloxy-2-methylcyclopentanone 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic ring contraction of 2-acetoxy-2-methylcyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-基乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-acetyloxy-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic ring contraction of 2-acetoxy-2-methylcyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a002

文献信息

• Rearrangement of acyloxyoxiranes: A revised structure for the oxidation product of 5α-androst-16-ene-3α, 17-diol 3-benzoate 17-acetate
  作者：Gottumukkala V. Subbaraju、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Sardar N. Newaz、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89038-4

  日期：——

  Rearrangement of acyloxyoxiranes to α-acyloxyketones, in situ, was observed. The α-ketoacetate structure assigned previously to the m-CPBA oxidation product of 5α-androst-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate, has been revised to an acyloxyoxirane structure based on spectroscopic and X-ray diffraction data.

  在间氯过苯甲酸将共轭烯酮氧化为α-酰氧基氧杂环丁烷的过程中，优选的顺序是环氧化，然后进行BAeyer-Villiger氧化。观察到酰氧基肟酮原位重排为α-酰氧基酮。基于光谱和X射线衍射，先前分配给5α-雄烯-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的m-CPBA氧化产物的α-酮乙酸酯结构已被修改为酰氧基环氧乙烷结构数据。
• Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates
  作者：Tatsuya Shono、Masahisa Okawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ja00854a030

  日期：1975.10