Methyl 4-(3-formyloxiran-2-yl)butanoate | 101053-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(3-formyloxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 101053-93-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HSJFBBYZKRQFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3-formyloxiran-2-yl)butanoate 在 aluminum oxide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的立体选择性合成：一种有机催化和“锅经济”的方法。

  摘要：

  通过使用一系列易用的原料，可以从容易获得的起始原料中分8个步骤（总收率10％）完成高效，直接的合成环氧异前列腺素EC甲酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01077b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[3-(acetyloxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 4-(3-formyloxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。

  公开号：

  WO2019010414A1

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• A novel stereospecific synthesis of (±)-leukotriene A4(LTA4), methyl ester
  作者：Judith C. Buck、Frank Ellis、Peter C. North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88375-6

  日期：1982.1

  The reaction of the phosphate with the expoxyaldehyde is reported as the key step in a novel stereospecific synthesis of (±)-LTA4, methyl ester .

  据报道，磷酸酯与环氧乙烷的反应是（±）-LTA 4甲酯新型立体有择合成的关键步骤。
• Aryl alkenoic acid derivatives as leukotriene antagonists
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0410241A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Aryl alkenoic acid derivatives, and physiologi­cally acceptable salts thereof, are provided which are potent leukotriene antagonists and may be used for the treatment of circulatory diseases and pref­erably for respiratory diseases such as asthma. The derivatives have a general formula I in which X is -S-, -SO-, -SO₂- or -O-; W is CH=CH or CH₂-CH₂; o is 1 to 5; n is 1 to 10; m is 0 to 7; T and Z, same or different, represent oxygen or a direct bond; R² and R³, same or different, represent hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, tri­fluoromethoxy, cyano or nitro groups; A represents carboxyl, tetrazolyl, CO₂R⁴, CONR⁵R⁶ or nitrile group wherein R⁴ is lower alkyl and R⁵ and R⁶ are H, lower alkyl, alkylsulfonyl, arlysulfonyl or R5 and R6 together are an alkylene chain forming a ring; and R is wherein B represents carboxyl, tetrazolyl, CO₂R⁴, CONR⁵R⁶ or nitrile group wherein R⁴ is lower alkyl and R⁵ and R⁶ are H, lower alkyl, alkylsulfonyl, arlysulfonyl or R5 and R6 together are an alkylene chain forming a ring; R⁷ and R⁸, same or different, represent H or lower alkyl; R⁹ represents -OH, -O-alkyl, NH₂ or a NHCH₂CO₂H group; and R¹⁰ is H, alkyl, alkoxy, halogen, CF₃, CF₃O, CN or NO₂.

  所提供的芳基烯酸衍生物及其生理上可接受的盐类是强效的白三烯拮抗剂，可用于治疗循环系统疾病，最好用于治疗呼吸系统疾病，如哮喘。这些衍生物具有通式 I 其中 X是-S-、-SO-、-SO₂-或-O-； W 是 CH=CH 或 CH₂-CH₂； o 是 1 至 5； n 是 1 至 10 m 为 0 至 7； T 和 Z，相同或不同，代表氧或直接键； 相同或不同的 R² 和 R³ 代表氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基； A 代表羧基、四唑基、CO₂R⁴、CONR⁵R⁶或腈基，其中 R⁴ 是低级烷基，R⁵ 和 R⁶ 是 H、低级烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或 R5 和 R6 一起是形成环的亚烷基链；以及 R 是 其中 B 代表羧基、四唑基、CO₂R⁴、CONR⁵R⁶ 或腈基，其中 R⁴ 是低级烷基，R⁵ 和 R⁶ 是 H、低级烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或 R5 和 R6 合在一起是形成环的亚烷基链； 相同或不同的 R⁷ 和 R⁸ 代表 H 或低级烷基； R⁹ 代表-OH、-O-烷基、NH₂ 或 NHCH₂CO₂H 基团；以及 R¹⁰ 是 H、烷基、烷氧基、卤素、CF₃、CF₃O、CN 或 NO₂。
• Resolvins: Biotemplates for therapeutic interventions
  申请人：BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL

  公开号：EP2216318A2

  公开（公告）日：2010-08-11

  The present invention is generally drawn to novel isolated therapeutic agents, termed resolvins, generated from the interaction between a dietary omega-3 polyunsaturated fatty acid (PUFA) such as eicosapentaenoic acid (EPA) or docosahexaenoic acid (DHA), cyclooxygenase-II (COX-2) and an analgesic, such as aspirin (ASA). Surprisingly, careful isolation of compounds generated from the combination of components in an appropriate environment provide di- and tri-hydroxy EPA or DHA compounds having unique structural and physiological properties. The present invention therefore provides for many new useful therapeutic di- or tri-hydroxy derivatives of EPA or DHA (resolvins) that diminish, prevent, or eliminate inflammation or PMN migration, for example. The present invention also provides methods of use, methods of preparation, and packaged pharmaceuticals for use as medicaments for the compounds disclosed throughout the specification.

  本发明一般涉及新型分离治疗剂，称为 resolvins，由膳食中的ω-3 多不饱和脂肪酸（PUFA）如二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）、环氧化酶-II（COX-2）和镇痛剂如阿司匹林（ASA）之间的相互作用产生。令人惊奇的是，在适当的环境中仔细分离由各种成分组合产生的化合物，可以得到具有独特结构和生理特性的二羟基和三羟基 EPA 或 DHA 化合物。因此，本发明提供了许多新的有用的 EPA 或 DHA 的二羟基或三羟基治疗性衍生物（resolvins），这些衍生物可减轻、预防或消除炎症或 PMN 迁移等。本发明还提供了整个说明书中公开的化合物的使用方法、制备方法和用作药物的包装药品。
• Z-1-vinyliodide durch Wittig-reaktion
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Hans Christoph Rippel、Roman Dostalek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93757-8

  日期：1989.1