dihydromethylthevinol | 16196-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dihydromethylthevinol
• 英文别名: 2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-propan-2-ol；6,14-Ethano-7α-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrothebain (Dihydro-19-methylthevinol)；Dihydro-19-methyl-thevinol；19-methyl-dihydro-thevinol；6,14-Endoetheno-7-(2-hydroxy-2-propyl)-tetrahydrothebaine；2-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]propan-2-ol
• CAS: 16196-64-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: MKWFKXIKUBABHP-VWUQPSBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromethylthevinol 生成 地利洛非
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱的碳13核磁共振谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a019
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 dihydromethylthevinol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031

文献信息

• Morphine Alkaloids, CXVII: Investigation of the Azidolysis of Tertiary Alcohols of Thebaine Derivatives with Bridged Ring C
  作者：Ágnes Sepsi、Sándor Berényi、Sándor Makleit、Zoltán Tóth

  DOI：10.1002/ardp.19933260602

  日期：——

  Replacement of the C‐19 tertiary hydroxyl group of some thebaine and oripavine derivatives with bridged ring C (so‐called Bentley's compounds) for an azido group has been performed with hydrazoic acid. In case the hydroxyl group was connected to a centre of chirality, substitution resulted in the formation of diastereomeric mixture of azides and elimination took place as well, the extent of which was

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。
• Nuclear Magnetic Resonance Studies in the 6, 14-endo-Ethenotetrahydrothebaine Series
  作者：William. Fulmor、John E. Lancaster、George O. Morton、John J. Brown、Charles F. Howell、Carol T. Nora、Robert A. Hardy, Jr.

  DOI：10.1021/ja00989a601

  日期：1967.6
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. IV. Acid-catalyzed rearrangements of alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine series
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy、B. Meek

  DOI：10.1021/ja00989a033

  日期：1967.6
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of morphine alkaloids
  作者：Frank I. Carroll、Charles G. Moreland、George A. Brine、John A. Kepler

  DOI：10.1021/jo00868a019

  日期：1976.3
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. II. Alcohols derived from 6,14-endo-etheno- and 6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy、B. Meek

  DOI：10.1021/ja00989a031

  日期：1967.6