(2S,3S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol | 533923-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol
• CAS: 533923-69-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: MCSMMHVOMCAPQK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-epi-xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  3-表-异黄酮醇C的首次合成

  摘要：

  从新西兰褐藻Xiphophora chondrophylla分离出的一种新的1-脱氧鞘氨醇3-表-异羟乙氨基C（1）首先通过立体选择性地还原2-酰基氮丙啶然后进行氢解来鉴定其绝对立体化学。鞘氨醇是近两个世纪前描述的一类脂质，其结构特征为长烷基链中的2-氨基-1,3二醇，其中大多数参与细胞结构及其调控。2到目前为止，已分离出数百种鞘氨醇，并鉴定了它们的结构，其中一些具有重要的生物学活性，可以引导新药开发计划。2,3它们中的大多数具有不同数量的碳主链，双键的位置以及烯烃和醇和胺中其他官能团的立体化学。由于鞘氨醇来自丝氨酸和脂肪酸的生物合成来源相同，即使它们的碳骨架不同，它们中的大多数也具有2-氨基-1,3-二醇作为共同的官能团。然而，几乎没有分离出的天然产物，包括sspulosine，4克拉瓦米醇，5 xestoaminol 5a，6和obscuraminol 7仅具有2-氨基-3-醇官能度，

  DOI：

  10.5012/jkcs.2015.59.3.203
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329