3-epi-xestoaminol C | 533923-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-epi-xestoaminol C
• 英文别名: (2S,3S)-2-aminotetradecan-3-ol
• CAS: 533923-70-5
• 化学式: C₁₄H₃₁NO
• 分子量: 229.406
• InChiKey: WMUMHAZHWIUBPN-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-xestoaminol C 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 [(2S,3S)-2-acetamidotetradecan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Bioactivity of 3-epi-Xestoaminol C Isolated from the New Zealand Brown Alga Xiphophora chondrophylla

  摘要：

  We report here the bioassay-guided isolation of a new 1-deoxysphingoid, 3-epi-xestoaminol C (1), isolated from the New Zealand brown alga Xiphophora chondrophylla. This is the first report of a 1-deoxysphingoid from a brown alga. We describe the isolation and full structure elucidation of this compound, including its absolute configuration, along with its bioactivity against mycobacteria and mammalian cell lines and preliminary mechanism of action studies using yeast chemical genomics.

  DOI：

  10.1021/np500171z
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-epi-xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329

文献信息

• Amino Alcohols from the Ascidian Pseudodistoma sp.
  作者：Tae Won、Minjung You、So-Hyoung Lee、Boon Rho、Dong-Chan Oh、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.3390/md12063754

  日期：——

  Seven new amino alcohol compounds, pseudoaminols A–G (1–7), were isolated from the ascidian Pseudodistoma sp. collected off the coast of Chuja-do, Korea. Structures of these new compounds were determined by analysis of the spectroscopic data and from chemical conversion. The presence of an N-carboxymethyl group in two of the new compounds (6 and 7) is unprecedented among amino alcohols. Several of these compounds exhibited moderate antimicrobial activity and cytotoxicity, as well as weak inhibitory activity toward Na+/K+-ATPase.

  从韩国湫子岛沿海采集的腹足类伪足藻中分离出了七种新的氨基醇化合物，即伪足藻醇 A-G（1-7）。通过分析光谱数据和化学转换，确定了这些新化合物的结构。其中两个新化合物（6 和 7）含有一个 N-羧甲基基团，这在氨基醇类化合物中是前所未有的。其中几个化合物表现出中等程度的抗菌活性和细胞毒性，以及对 Na+/K+-ATP 酶的微弱抑制活性。
• Asymmetric synthesis of N,O-diacetyl-3-epi-xestoaminol C: structure and absolute configuration confirmation of 3-epi-xestoaminol C
  作者：Susanna G. Archer、Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.021

  日期：2016.3

  The asymmetric synthesis of N,O-diacetyl-3-epi-xestoaminol C is reported. The synthesis employs diastereoselective aminohydroxylation of tert-butyl crotonate [conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide, then in situ enolate oxidation with (+)-camphorsulfonyloxaziridine (CSO)] and a diastereoselective reduction protocol as the key stereodefining steps. The synthetic sample of

  报道了N，O-二乙酰基-3-表位-异羟氨基C的不对称合成。该合成采用巴豆酸叔丁酯的非对映选择性氨基羟基化[共价添加锂（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺，然后用（+）-樟脑磺酰基磺酰氧氮丙啶（CSO）原位烯醇氧化]和非对映选择性还原协议是确定立体声的关键步骤。为了便于纯化，分离了天然产物的合成样品，为其N，O-二乙酰基衍生物。在从可商购的10个步骤和17％的总产率制备这种材料叔巴豆酸丁酯。该合成明确地确认了天然产物的分配结构和绝对（S，S）构型。
• Enantioselective Synthesis of Clavaminol A, Xestoaminol C and their Stereoisomers Exhibiting Cytotoxic Activity
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Jana Báčová、Jiří Handl、Jan Svoboda、Martin Vrbický、Tomáš Roušar、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/ejoc.202000353

  日期：2020.6.30

  However, their preparation in enantiomerically pure forms takes many efforts. Here, we synthetized all stereoisomers of these compounds by application of enantioselective catalysis and we revealed, that more easily available racemic forms exhibit similar cytotoxicity as enantiomerically pure forms.

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。
• The First Synthesis of 3-epi-Xestoaminol C
  作者：Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.3.203

  日期：2015.6.20

  synthesize both isomers, xestoaminol C and 3-epi-xestoaminol C, starting from chiral aziridine. At first we prepared 2-acylaziridine (3) from (2S)-aziridine-2-carboxylate 9 by the known method whose 2S configuration should be ended at the C2 of the final product bearing amine functional group. The hydroxy groups at C3 of the target molecules are 2R in xestoaminol C and 2S in 3-epi-xestoaminol C. Thereby

  从新西兰褐藻Xiphophora chondrophylla分离出的一种新的1-脱氧鞘氨醇3-表-异羟乙氨基C（1）首先通过立体选择性地还原2-酰基氮丙啶然后进行氢解来鉴定其绝对立体化学。鞘氨醇是近两个世纪前描述的一类脂质，其结构特征为长烷基链中的2-氨基-1,3二醇，其中大多数参与细胞结构及其调控。2到目前为止，已分离出数百种鞘氨醇，并鉴定了它们的结构，其中一些具有重要的生物学活性，可以引导新药开发计划。2,3它们中的大多数具有不同数量的碳主链，双键的位置以及烯烃和醇和胺中其他官能团的立体化学。由于鞘氨醇来自丝氨酸和脂肪酸的生物合成来源相同，即使它们的碳骨架不同，它们中的大多数也具有2-氨基-1,3-二醇作为共同的官能团。然而，几乎没有分离出的天然产物，包括sspulosine，4克拉瓦米醇，5 xestoaminol 5a，6和obscuraminol 7仅具有2-氨基-3-醇官能度，