Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(biphenyl-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 101686-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(biphenyl-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 101686-07-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: KLBBFLZPOGVHGX-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(biphenyl-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 苄基三乙基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(biphenyl-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85036-9