ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 288251-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 288251-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 263.271
• InChiKey: AHIGLEVBRAMYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazoles as novel FPR1 antagonists

  摘要：

  A series of pyrazole inhibitors of the human FPR1 receptor have been identified from high throughput screening. The compounds demonstrate potent inhibition in human neutrophils and attractive physicochemical and in vitro DMPK profiles to be of further interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate 、 4-氟苯肼 在 异丙醚 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (10.7 g), melting point: 129–131° C.的产率得到ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R1为取代芳基，杂环芳基等，R2和R3为氢，烷基，卤素，羟基等，Q为N，CH等，W为氢，烷基，羟基羧基烷基等，X为卤素，氰基，硝基，氨基等，X'为氢，卤素，氰基，硝基，Y为烷基，羟基，烷氧基，巯基等及其盐，以及包含所述化合物的药物。本发明的化合物显示出对活化淋巴细胞增殖的优越抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US07015218B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018203298A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present application relates to substituted fused heteroaryl and heterocyclic compounds, useful as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitors (NADPH oxidase inhibitors), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by NADPH oxidase. (Formula I)

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：EP3619209A1

  公开（公告）日：2020-03-11
• US7015218B1
  申请人：——

  公开号：US7015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21
• Discovery of pyrazoles as novel FPR1 antagonists
  作者：Andrew D. Morley、Andrew Cook、Sarah King、Bryan Roberts、Sarah Lever、Richard Weaver、Cathy MacDonald、John Unitt、Malbinder Fagura、Tim Phillips、Richard Lewis、Mark Wenlock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.085

  日期：2011.11

  A series of pyrazole inhibitors of the human FPR1 receptor have been identified from high throughput screening. The compounds demonstrate potent inhibition in human neutrophils and attractive physicochemical and in vitro DMPK profiles to be of further interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.