4-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxyindoline-1-carboxylate；tert-butyl 4-Methoxyindoline-1-carboxylate；tert-butyl 4-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WEAUCXVQOBGGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 silver nitrate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  开发在植物中极为稳定的4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼罩的植物生长素

  摘要：

  植物激素生长素是植物生长发育的主要调节剂。细胞生长素水平的调节在植物发育中起着核心作用。生长素极地运输系统调节生长素梯度，以响应环境条件和发育计划来确定植物发育过程。不稳定的笼状植物生长素允许在细胞分辨率下对人工植物生长素梯度进行光学控制。特别地，双光子解笼系统实现了在双光子截面处对光解反应的高时空控制。然而，笼养型生长素的开发受到笼养型生长素对更高的植物代谢活性的不稳定性的限制。在这里，我们描述了高度稳定的笼养植物生长素，4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼养植物生长素的合成和应用。天然生长素，吲哚3-乙酸，MNI笼养组将两种合成的生长素1-NAA和2,4-D关在笼中。MNI笼养的植物生长素在植物中显示出很高的稳定性，并在光解后迅速释放出原始的植物生长素。我们证明了通过使用MNI笼养的生长素对生长素应答基因表达和生长素相关的生理反应进行光学控制。我们预计，MNI笼养的生长素将成为高分辨率控制内源性生长素水平的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发在植物中极为稳定的4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼罩的植物生长素

  摘要：

  植物激素生长素是植物生长发育的主要调节剂。细胞生长素水平的调节在植物发育中起着核心作用。生长素极地运输系统调节生长素梯度，以响应环境条件和发育计划来确定植物发育过程。不稳定的笼状植物生长素允许在细胞分辨率下对人工植物生长素梯度进行光学控制。特别地，双光子解笼系统实现了在双光子截面处对光解反应的高时空控制。然而，笼养型生长素的开发受到笼养型生长素对更高的植物代谢活性的不稳定性的限制。在这里，我们描述了高度稳定的笼养植物生长素，4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼养植物生长素的合成和应用。天然生长素，吲哚3-乙酸，MNI笼养组将两种合成的生长素1-NAA和2,4-D关在笼中。MNI笼养的植物生长素在植物中显示出很高的稳定性，并在光解后迅速释放出原始的植物生长素。我们证明了通过使用MNI笼养的生长素对生长素应答基因表达和生长素相关的生理反应进行光学控制。我们预计，MNI笼养的生长素将成为高分辨率控制内源性生长素水平的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.001

文献信息

• <i>meta</i>‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、Bas de Bruin、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202317741

  日期：2024.1.25

  Aromatic amines are ubiquitous moieties in organic molecules and their direct functionalization is of great interest in many research areas due to their prevalence in pharmaceuticals and organic electronics. While several synthetic tools exist for the ortho‐ and para‐functionalization of anilines, the functionalization of the less reactive meta‐position is not easy to achieve with current methods. To date, the meta‐C−H arylation of aniline derivatives has been restricted to either the use of directing groups & templates, or their transformation into anilides & quaternary anilinium salts. Herein, we report the first general and efficient meta‐C−H‐arylation of non‐directed aniline derivatives via cooperative catalysis with a palladium–S,O‐ligand–norbornene system. The reaction proceeds under mild conditions with a wide range of aniline derivatives and aryl iodides, while being operationally simple and scalable. Our preliminary mechanistic investigation–including the isolation of several palladium complexes and deuterium experiments–reveal useful insights into the substituent‐effects of both the aniline‐substrate and the norbornene‐mediator during the meta‐C−H activation step.

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。
• Development of 4-methoxy-7-nitroindolinyl (MNI)-caged auxins which are extremely stable in planta
  作者：Ken-ichiro Hayashi、Naoyuki Kusaka、Soma Yamasaki、Yunde Zhao、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.001

  日期：2015.10

  regulator in plant growth and development. Regulation of cellular auxin level plays a central role in plant development. Auxin polar transport system modulates an auxin gradient that determines plant developmental process in response to environmental conditions and developmental programs. Photolabile caged auxins allow optical control of artificial auxin gradients at cellular resolution. Especially

  植物激素生长素是植物生长发育的主要调节剂。细胞生长素水平的调节在植物发育中起着核心作用。生长素极地运输系统调节生长素梯度，以响应环境条件和发育计划来确定植物发育过程。不稳定的笼状植物生长素允许在细胞分辨率下对人工植物生长素梯度进行光学控制。特别地，双光子解笼系统实现了在双光子截面处对光解反应的高时空控制。然而，笼养型生长素的开发受到笼养型生长素对更高的植物代谢活性的不稳定性的限制。在这里，我们描述了高度稳定的笼养植物生长素，4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼养植物生长素的合成和应用。天然生长素，吲哚3-乙酸，MNI笼养组将两种合成的生长素1-NAA和2,4-D关在笼中。MNI笼养的植物生长素在植物中显示出很高的稳定性，并在光解后迅速释放出原始的植物生长素。我们证明了通过使用MNI笼养的生长素对生长素应答基因表达和生长素相关的生理反应进行光学控制。我们预计，MNI笼养的生长素将成为高分辨率控制内源性生长素水平的有效工具。