3-oxo-3H-indole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Oxo-3H-indol-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-oxoindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: DZCPFHDZSUQFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 3-oxo-3H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以0.09 g的产率得到(R)-methyl 2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由BINOL磷酸催化并由DDQ促进的3-吲哚啉酮-2-羧酸酯的吲哚氧化不对称氮杂-Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。

  DOI：

  10.1002/asia.201800300
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxoindoline-2-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxo-3H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由BINOL磷酸催化并由DDQ促进的3-吲哚啉酮-2-羧酸酯的吲哚氧化不对称氮杂-Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。

  DOI：

  10.1002/asia.201800300

文献信息

• [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFECTIEUSE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2019183729A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to 2-(3 -indolyl)indolin-3 -one derivatives of the natural product isatisine A, synthesized from dual catalytic synthesis on metalocarbene-azide cascade chemistry, useful for treating a subject having or suspected of having an infectious disease, wherein said infectious disease is caused by a virus, wherein the virus is from the family flaviviridae or paramyxoviridae.

  本公开涉及从自然产物异黄酮A的2-(3-吲哚基)吲哚烷-3-酮衍生物中合成的双催化合成金属卡宾-叠氮化合物级联化学，用于治疗患有或疑似患有传染病的受试者，其中所述传染病由病毒引起，该病毒来自黄病毒科或副黏病毒科。
• [EN] BENZOPYRANYL HETEROCYCLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES DE BENZOPYRANYLE, METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DONGBU HANNONG CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2002030925A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to novel benzopyranyl heterocycle derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical use of the benzopyranyl heterocycle derivatives. The benzopyranyl heterocycle derivatives of the present invention can be used for protecting heart, brain, retina and neuronal cell from 'ischemia-reperfusion' injury, treatment for diseases related to it and suppressing lipid peroxidation.

  本发明涉及新型苯并吡喃杂环衍生物、其制备方法和苯并吡喃杂环衍生物的药用。本发明的苯并吡喃杂环衍生物可用于保护心脏、大脑、视网膜和神经细胞免受“缺血再灌注”损伤，治疗与之相关的疾病以及抑制脂质过氧化反应。
• Expanding the Promiscuity of a Copper‐Dependent Oxidase for Enantioselective Cross‐Coupling of Indoles
  作者：Huan Guo、Ningning Sun、Juan Guo、Tai‐Ping Zhou、Langyu Tang、Wentao Zhang、Yaming Deng、Rong‐Zhen Liao、Yuzhou Wu、Guojiao Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/anie.202219034

  日期：——

  The catalytic promiscuity of a copper oxidase was expanded to accommodate new-to-nature enantioselective oxidative cross-coupling of 3-hydroxyindole esters with various nucleophiles. The resulting functionalized 2,2-disubstituted indolin-3-ones showed excellent optical purity as well as anticancer activity.

  铜氧化酶的催化混杂性得到扩展，以适应 3-羟基吲哚酯与各种亲核试剂的新型对映选择性氧化交叉偶联。由此产生的功能化 2,2-二取代吲哚-3-酮显示出优异的光学纯度和抗癌活性。
• Ruggli; Bolliger, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 640
  作者：Ruggli、Bolliger

  DOI：——

  日期：——
• EP1330454A4
  申请人：——

  公开号：EP1330454A4

  公开（公告）日：2008-03-19