杀草敏-甲基-脱苯基 | 17254-80-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 杀草敏-甲基-脱苯基
• 英文名称: 5-amino-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyradizone
• 英文别名: methyl-desphenyl-chloridazon；methyldesphenylchloridazon；5-amino-4-chloro-2-methyl-2H-pyridazin-3-one；5-amino-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone；5-amino-4-chloro-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 17254-80-7
• 化学式: C₅H₆ClN₃O
• 分子量: 159.575
• InChiKey: XNSGCNYTNLWRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  202.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀草敏-甲基-脱苯基 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-Methyl-3-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine-2,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Yamasaki, Tetsuo; Kawaminami, Eiji; Uchimura, Fumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 859 - 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 杀草敏-甲基-脱苯基
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-5-卤-4-取代-哒嗪-6-酮的脱卤

  摘要：

  为了确认1-（1,1-二溴-2-氧丙基）-4,5-二卤代哒嗪-6-的功能化的区域化学，将1-甲基-5-卤代-4-取代的哒嗪脱卤使用Pd / C和氢气进行了-6次反应。报告了标题反应的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350407

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• ¹³C- and ¹⁵N-Isotope Analysis of Desphenylchloridazon by Liquid Chromatography–Isotope-Ratio Mass Spectrometry and Derivatization Gas Chromatography–Isotope-Ratio Mass Spectrometry
  作者：Aileen Melsbach、Violaine Ponsin、Clara Torrentó、Christina Lihl、Thomas B. Hofstetter、Daniel Hunkeler、Martin Elsner

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b04906

  日期：2019.3.5

  chromatography–isotope-ratio mass spectrometry (LC-IRMS) and derivatization gas chromatography–IRMS (GC-IRMS), respectively. Injecting standards directly onto an Atlantis LC-column resulted in reproducible δ13C-isotope analysis (standard deviation <0.5‰) by LC-IRMS with a limit of precise analysis of 996 ng of DPC on-column. Accurate and reproducible δ15N analysis with a standard deviation of <0.4‰

  除草剂的广泛应用会影响地表水和地下水。代谢产物（例如，来自氯达松的去苯基氯达唑酮）可能比母体除草剂具有持久性，甚至更具极性，这会增加地下水污染的风险。当仍使用母体除草剂时，代谢物会不断形成，并且也可能被降解。因此，基于浓度测量来评估它们的降解是困难的。这项研究提出了自然丰度下氮和碳同位素比值的化合物特定的稳定同位素分析（CSIA），作为追踪其主要降解产物去氧苯并十氯酮（DPC）的起源，形成和降解的替代分析方法。除草剂扑虫唑。开发并验证了用于碳同位素和氮同位素分析的方法（δ13 C和δ 15 N）DPC的分别由液相色谱-同位素比率质谱仪（LC-IRMS）和衍生化气相色谱- IRMS（GC-IRMS），。直接注射到标准在Atlantis LC-柱导致再现的δ 13 C-同位素分析（标准偏差<0.5‰）通过LC-IRMS与柱上996纳克DPC的精确分析的限制。准确和可重复的δ 15 Ñ分析100
• Cyclisation reactions of some pyridazinylimidoylketenes
  作者：Alexander P. Gaywood、Lawrence Hill、S. Haider Imam、Hamish McNab、Gabor Neumajer、William J. O’Neill、Péter Mátyus

  DOI：10.1039/b9nj00474b

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aminopyridazinone derivatives of Meldrum’s acid at 600 °C (0.02 Torr) results in generation of an imidoylketene intermediate followed by cyclisation. In the case of the 5-amino derivatives, the products are pyrido[2,3-d]pyridazines, whereas the 4-amino compounds lead to mixtures of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrrolo[3,2-c]pyridazines. The feasibility of the 1,5-sigmatropic

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。
• Beljean,M.; Pays,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3324 - 3330
  作者：Beljean,M.、Pays,M.

  DOI：——

  日期：——
• Konecny, Vaclav; Kovac, Stefan; Varkonda, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 492 - 502
  作者：Konecny, Vaclav、Kovac, Stefan、Varkonda, Stefan

  DOI：——

  日期：——