(Z)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol | 54913-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol
• 英文别名: (Z) 1,4-Dimethyl-4-nitrocyclohexadienol
• CAS: 54913-24-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: AXSROTCXXKNYEN-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol 、 乙酸酐 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-2,6-dideuterio-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Smyth, Trevor A., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 584 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(erythro-α'-amino-bibenzyl-α-yl)-benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol
  参考文献：
  名称：

  对二甲苯硝化过程中加合物的形成。对二甲苯加合物的交换和再芳构化反应

  摘要：

  对二甲苯在乙酸酐中的硝化得到加合物 1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯基乙酸酯 (1) 和 2-硝基-对二甲苯的主要产物顺式和反式异构体。乙酰氧基硝基加合物 1a 和 1b 分别被甲醇钠立体有择地裂解为羟基硝基加合物 2a 和 2b。OCH3、OCHO、OCH2C6H4CH3-p 发生酸催化的 OAc 在 1 中的交换并且是非立体特异性的。1 的重芳构化得到 2-硝基对二甲苯、侧链（苄基）衍生物和 2,5-二甲苯基乙酸酯。讨论了这些反应与亲电子条件下芳烃侧链取代的相关性。

  DOI：

  10.1139/v74-592

文献信息

• Formation of 4-nitrocyclohexa-2,5-dienols by addition of organolithium reagents to 4-alkyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienones
  作者：Alfred Fischer、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00229a007

  日期：1987.10
• Ipso nitration. Solvolytic behavior of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienyl acetate and 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienol
  作者：J. T. Geppert、M. W. Johnson、P. C. Myhre、S. P. Woods

  DOI：10.1021/ja00398a031

  日期：1981.4
• Ipso nitration. An efficient synthesis of ipso nitration products of aromatic hydrocarbons
  作者：C. E. Barnes、K. S. Feldman、M. W. Johnson、H. W. H. Lee、P. C. Myhre

  DOI：10.1021/jo01336a034

  日期：1979.10