4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester | 153154-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester
• 英文别名: hexadecyl 3-(hexadecoxymethyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 153154-39-3
• 化学式: C₃₇H₇₄O₄
• 分子量: 582.992
• InChiKey: NYZCHHNICSZHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-二-O-异花青素甘油合成1,2- sn-甘油二酸酯的“逆酯”类似物；甘油C-2上的三氟甲磺酸酯可实现高效立体定向亲核取代

  摘要：

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85070-d
• 作为产物：
  描述：

  鲛肝醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-二-O-异花青素甘油合成1,2- sn-甘油二酸酯的“逆酯”类似物；甘油C-2上的三氟甲磺酸酯可实现高效立体定向亲核取代

  摘要：

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85070-d