octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: JNWPVUDLGFITDN-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS-AW₃₀₀ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464

文献信息

• The 2-N,N-Dibenzylamino Group as a Participating Group in the Synthesis ofβ-Glycosides
  作者：Hailong Jiao、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<346::aid-anie346>3.0.co;2-l

  日期：1999.2.1

  The novel glycosyl donor 2-N,N-dibenzylaminothioglycoside 1 reacts with glycopyranoside alcohols 2, presumably via intermediate 3, to provide 1,2-trans-linked disaccharides 4 in high yield (78-86 %) and with high stereoselectivity. The N-benzyl protecting groups are readily cleaved under normal hydrogenolysis conditions, facilitating the synthesis of oligosaccharides with free amino groups.
• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.
  作者：Noriyasu HADA、Koji SATO、Jun-ichiro SAKUSHIMA、Yukihiro GODA、Mutsumi SUGITA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.49.1464

  日期：——

  Two kinds of amphoteric glycosphingolipid analogues from the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized as follows: The key reaction is a coupling of a phosphocholine group at the position C-6 of 1 and 6 which was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 2 and 7. Subsequent debenzylation afforded target compounds (3,8). Their ability to inhibit the histamine release in vitro was examined.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。