2-ethoxytetrahydropyran-4-one | 113195-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-ethoxytetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 2-Ethoxyoxan-4-one
• CAS: 113195-06-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HFVMCCKAICHEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxytetrahydropyran-4-one 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 phosphate buffer 、 Triton -100 、 氨 、 水 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 258.97h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4
• 作为产物：
  描述：

  pentane-1,3,5-triol 3-THP ether 在 对甲苯磺酸 重铬酸吡啶 、 MS (3 Angstroem) 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-ethoxytetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4

文献信息

• Chemistry of dioxenium cations. Synthetic and mechanistic studies on the stereocontrolled formation of tetrahydropyrans from homoallylic alcohols and ortho esters
  作者：Francoise Perron-Sierra、Michele A. Promo、Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00021a043

  日期：1991.10

  Despite their long history, dioxenium cations are underutilized reactive synthetic intermediates. It was found that ortho esters and homoallylic alcohols in the presence of Lewis acids provide 4-heterosubstituted pyranosides in a stereoselective manner. The mechanistic course of events was supported by control experiments and synthesis of a putative mixed ortho ester intermediate which exhibited identical reactivity. A transition state for termination of the dioxenium cation-olefin cyclization is proposed, involving intramolecular delivery of chloride by a coordinated tin species. Structure-reactivity relationships indicate that a cation-stabilizing substituent (alkyl or alkoxy) at the internal position of the olefin is required for cyclization. A variety of 3-alkyl-substituted homoallylic alcohols cyclize cleanly to substituted 2-alkoxytetrahydropyrans in good yield. beta-silyloxy silyl enol ethers were found to smoothly provide 4-oxotetrahydropyranosides when subjected to the same reaction conditions. For these substrates, the course of the cyclization proceeds in a different manner involving a rapid intermolecular Mukaiyama aldol condensation followed by transacetalization.
• Chemistry of aldolate dianions. β-Silyloxy silyl enol ethers as bifunctional nucleophilic equivalents for oxygen heterocycle synthesis
  作者：Van A. Martin、Françoise Perron、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94538-6

  日期：1990.1
• MARTIN, VAN A.;PERRON, FRANCOISE;ALBIZATI, KIM F., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 301-304
  作者：MARTIN, VAN A.、PERRON, FRANCOISE、ALBIZATI, KIM F.

  DOI：——

  日期：——