2-(3′′-methoxybenzylidene)indan-1-one | 110117-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3′′-methoxybenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-(m-Methoxy-benzal)-1-indanon；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2-[(3-methoxyphenyl)methylene]-；2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 110117-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00205569
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JBFBIBIFVKXKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3′′-methoxybenzylidene)indan-1-one 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Triptindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triptindane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a032
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(3′′-methoxybenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones

  摘要：

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules180810081

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Synthesis of fused cyanopyrroles and spirocyclopropanes via addition of N-ylides to chalconimines
  作者：Siba Prasad Midya、Elumalai Gopi、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c7ob00529f

  日期：——

  Addition of N-ylides derived from DABCO to chalconimines takes place through a Michael addition–cyclization pathway to afford fused cyanopyrroles and/or spirocyclopropanes. The product profile depends heavily on the nature of chalconimines. While 6-membered cyclic chalconimines provide a mixture of pyrrole and spirocyclopropane, 5-membered chalconimines furnish exclusively spirocyclopropane. Cyclopropane

  通过迈克尔加成环化途径将DABCO衍生的N-烷基加到硫属元素胺中，得到稠合的氰基吡咯和/或螺环丙烷。产品特性在很大程度上取决于硫属元素胺的性质。六元环硫胺素提供吡咯和螺环丙烷的混合物，而五元硫酚胺仅提供螺环丙烷。在代表性的开链硫属元素胺的情况下，环丙烷也是唯一的产品。另一方面，查耳酮仅提供螺环丙烷，这与先前报道的烯酮的反应性相反。还证明了四氢萘酮衍生的查尔酮及其相应的亚胺在分别提供螺环丙烷和吡咯中的反应性的互补性质。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• Michael addition of malononitrile to indenones: Synthesis and characterization of 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl) (aryl)(methyl)malononitrile derivatives
  作者：Betül Şahin、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1312450

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Indanones 3 were prepared from the reaction of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives 2, as described in the literature. Then, indenones 3 were subjected to KOtBu-catalyzed Michael addition with malononitrile to give a mixture of diastereomers 5 with a low conversion and no diastereoselection. Utilization of phase-transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要