2-(3-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 13578-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 13578-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD16516779
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YWTCCSBUXVHHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 PPA 作用下， 生成 4-Methoxy-triptindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triptindane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(3′′-methoxybenzylidene)indan-1-one 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Domino Heck‐Type Reactions Using Methyl Esters as Cross‐Coupling Electrophiles
  作者：Yan‐Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201911372

  日期：2019.12.9

  used as coupling electrophiles in Ni-catalyzed Heck-type reactions through the challenging cleavage of the C(acyl)-O bond under relatively mild reaction conditions at either 80 or 100 °C. With the σ-NiII intermediate generated from the insertion of acyl NiII species into the tethered C=C bond, carbonyl-retentive products were formed by domino Heck/Suzuki-Miyaura coupling and Heck/reduction pathways

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。
• Nickel-catalyzed <i>exo</i>-selective hydroacylation/Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Shao-Chi Lee、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c9cc07558e

  日期：——

  The first nickel-catalyzed intramolecular hydroacylation/Suzuki cross coupling cascade of o-allylbenzaldehydes with a broad range of phenylboronic acid neopentyl glycol esters has been developed. This strategy shows high regioselectivity and step economy in the construction of two C-C bonds via aldehyde C-H bond activation, affording valuable indanones with high efficiency.

  已经开发出第一个镍催化的邻烯丙基甲醛与多种苯基硼酸新戊二醇酯的分子内加氢/铃木交叉偶联级联反应。该策略在通过醛CH键活化的两个CC键的构建中显示出较高的区域选择性和步骤经济性，可高效提供有价值的茚满酮。
• Asymmetric Fluorination of Enamides: Access to α-Fluoroimines Using an Anionic Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Robert J. Phipps、Kenichi Hiramatsu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja303959p

  日期：2012.5.23

  a BINOL-derived phosphate as a chiral anionic phase-transfer catalyst in a nonpolar solvent allows the enantioselective fluorination of enamides using Selectfluor as the fluorinating reagent. We demonstrate that a wide range of stable and synthetically versatile α-(fluoro)benzoylimines can be readily accessed with high enantioselectivity. These compounds have the potential to be readily elaborated into

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。
• Ni-Catalyzed Alkene Carboacylation via Amide C–N Bond Activation
  作者：James A. Walker、Kevin L. Vickerman、Jenna N. Humke、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/jacs.7b06191

  日期：2017.8.2

  We report Ni-catalyzed formal carboacylation of o-allylbenzamides with arylboronic acid pinacol esters. The reaction is triggered by oxidative addition of an activated amide C–N bond to a Ni(0) catalyst and proceeds via alkene insertion into a Ni(II)–acyl bond. The exo-selective carboacylation reaction generates 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in moderate to high yields (46–99%) from a variety

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。
• Kuck, Dietmar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 3, p. 369 - 374
  作者：Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——