1,2-dimethyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole | 1201657-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylimidazol-4-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1201657-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂Si
• 分子量: 192.336
• InChiKey: VUBIHNHOOUEMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-ethynyl-1,2-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-(arenethynyl) hetero-monocyclic derivatives as potent inhibitors of BCR–ABL including the T315I gatekeeper mutant

  摘要：

  Ponatinib (AP24534) was previously identified as a pan-BCR-ABL inhibitor that potently inhibits the T315I gatekeeper mutant, and has advanced into clinical development for the treatment of refractory or resistant CML. In this study, we explored a novel series of five and six membered monocycles as alternate hinge-binding templates to replace the 6,5-fused imidazopyridazine core of ponatinib. Like ponatinib, these monocycles are tethered to pendant toluanilides via an ethynyl linker. Several compounds in this series displayed excellent in vitro potency against both native BCR-ABL and the T315I mutant. Notably, a subset of inhibitors exhibited desirable PK and were orally active in a mouse model of T315I-driven CML. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.060
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dimethyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和Sonogashira交叉偶联对咪唑的高度区域选择性C-5烷基化

  摘要：

  可通过一锅顺序程序轻松制备各种2取代的5-炔基-1 H-咪唑，该程序涉及1，2-二甲基-1 H-咪唑，2-氯-1的高度区域选择性亲电C-5溴化反应-甲基-1 H-咪唑和2-芳基-1-甲基-1 H-咪唑，然后进行有效的钯/铜共催化的Sonogashira型炔基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.094