4,4-dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone | 57197-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 57197-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XMZOVLRRJYLHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 4,4-dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone 在 sodium 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 111.0h， 以28%的产率得到methyl 3-hydroxy-9,9-dimethoxy-6-endo,8-endo-dimethyl-7-oxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由环己-2,5-二壬烯和1,3-丙酮二羧酸二甲酯合成多取代的双环[3.3.1]壬烷-3,7-二酮

  摘要：

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00680-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,4-苯二酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4,4-dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of the ring AB podocarpate system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93406-9

文献信息

• Thallium in organic synthesis. XLII. Direct oxidation of 4-substituted phenols to 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienones using thallium(III) nitrate
  作者：Alexander McKillop、David H. Perry、Mark Edwards、Sandor Antus、Lorand Farkas、Mihaly Nogradi、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00864a020

  日期：1976.1
• Bromide-Assisted Oxidation of Substituted Phenols with Hydrogen Peroxide to the Correspondingp-Quinol andp-Quinol Ethers over WO42?-Exchanged Layered Double Hydroxides
  作者：B. F. Sels、D. E. De Vos、P. A. Jacobs

  DOI：10.1002/anie.200461555

  日期：2005.1
• π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (<i>R</i>)-4-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]quinols
  作者：M. Carmen Carreño、Manuel Pérez González、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo9712308

  日期：1997.12.1

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.
• LU, LING;SHOEMAKER, RICHARD K.;WHEELER, DESMOND M. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6993-6996
  作者：LU, LING、SHOEMAKER, RICHARD K.、WHEELER, DESMOND M. S.

  DOI：——

  日期：——