2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-pivaloyl oxime | 1234464-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-pivaloyl oxime
• CAS: 1234464-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VGFFHICAZZFJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-pivaloyl oxime 在 三甲基氯硅烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一种将酮肟转化为相应羰基化合物的简便还原方法

  摘要：

  通过在含有催化量的三甲基氯硅烷和冰醋酸的 THF 中，在室温下用铁粉处理 30 分钟，然后进行简短的水处理，可以将各种易于制备的酮肟新戊酸酯以良好的产率转化为相应的酮.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.131
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-pivaloyl oxime
  参考文献：
  名称：

  协同铜/亚胺催化使氧吲哚骨架转化为喹啉酮

  摘要：

  我们描述了一种协同的铜/仲胺催化作用，用于将羟吲哚核骨架转化为喹啉酮骨架，从而生成几种结构新的吡啶稠合喹啉酮。协同反应允许通过自由基阳离子触发的 C-C 键断裂扩展五元内酰胺环，并实现进一步的分子内环化，目的是构建完全不同的核心骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00103

文献信息

• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• An expedient reductive method for conversion of ketoximes to the corresponding carbonyl compounds
  作者：Max M. Majireck、Jason A. Witek、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.131

  日期：2010.7

  A wide array of readily prepared pivalates of ketoximes can be converted to the corresponding ketones in good yields by treatment with iron powder in THF containing catalytic amounts of both trimethylsilyl chloride and glacial acetic acid at room temperature for 30 min, followed by a brief aqueous workup.

  通过在含有催化量的三甲基氯硅烷和冰醋酸的 THF 中，在室温下用铁粉处理 30 分钟，然后进行简短的水处理，可以将各种易于制备的酮肟新戊酸酯以良好的产率转化为相应的酮.
• Skeletal Transformation of Oxindoles into Quinolinones Enabled by Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Yu-Lin Li、Ning Yu、Kui-Cheng He、Yu-Qiang Zhou、Wei-Hao Zheng、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00103

  日期：——

  transformation of an oxindole core into a quinolinone skeleton, which generates several structurally new pyridine-fused quinolinones. The synergistic reactions allow expansion of a five-membered lactam ring by radical cation-triggered C–C bond cleavage and enable a further intramolecular cyclization with the aim to construct totally distinct core skeletons.

  我们描述了一种协同的铜/仲胺催化作用，用于将羟吲哚核骨架转化为喹啉酮骨架，从而生成几种结构新的吡啶稠合喹啉酮。协同反应允许通过自由基阳离子触发的 C-C 键断裂扩展五元内酰胺环，并实现进一步的分子内环化，目的是构建完全不同的核心骨架。