3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one | 108784-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(1-methyl-3-indolyl)-1-cyclohexanone；(N-methyl-3-indolyl)cyclohexan-1-one；3-(3-(1-methylindolyl))cyclohexanone；3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexanone；3-(1-methylindol-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 108784-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SETZBMBAFAVEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 以72%的产率得到5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-pentylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环己酮和伯胺之间的串联脱氢驱动交叉偶联用于构建苯并恶唑

  摘要：

  据报道，通过 TEMPO 的多种反应模式（氧化和去饱和）合成苯并恶唑，环己酮和伯胺之间的串联脱氢驱动的交叉偶联反应。这种无过渡金属方案具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和操作简单，因此能够实现生物活性化合物的后期功能化和快速合成，包括结构复杂的上市药物和天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202203365
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-trimethylsilylindole 在 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur Synthese 3-substituierter Indole durchipso-Substitution

  摘要：

  通过同位取代合成 3-取代吲哚的新方法 3-（三甲基硅基）-吲哚 1a 与酰基卤化物 2 发生酰化反应，生成 3-酰基吲哚 4。3-(三甲基硅基)-吲哚 1a、b 与迈克尔受体 5 和 8 在路易斯酸存在下发生反应，生成 3-取代的吲哚 6、9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31836

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2005-872694

  日期：——

  Hafnium trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)4]- and scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3]-catalyzed conjugated addition of 3-position of indoles to several enones proceeded in acetonitrile as solvent. Especially, Hf(OTf)4 exhibited high catalytic ­activity and gave the conjugate addition product in good yield.

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。