1-methyl-3-trimethylsilylindole | 96694-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-trimethylsilylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-methyl-3-(trimethylsilyl)-；trimethyl-(1-methylindol-3-yl)silane
• CAS: 96694-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: NRZQFDLGJBYSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-trimethylsilylindole 在 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(1-甲基吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur Synthese 3-substituierter Indole durchipso-Substitution

  摘要：

  通过同位取代合成 3-取代吲哚的新方法 3-（三甲基硅基）-吲哚 1a 与酰基卤化物 2 发生酰化反应，生成 3-酰基吲哚 4。3-(三甲基硅基)-吲哚 1a、b 与迈克尔受体 5 和 8 在路易斯酸存在下发生反应，生成 3-取代的吲哚 6、9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31836
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 以81%的产率得到1-methyl-3-trimethylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  Elektrophile Silylierung elektronenreicher Heteroaromaten

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31022

文献信息

• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY DISILANES USING POTASSIUM ALKOXIDE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DISILANES À L'AIDE DE CATALYSEURS D'ALCOXYDE DE POTASSIUM
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016100606A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating heteroaromatic organic substrates, said system consisting essentially of a mixture of (a) at least one organodisilane and (b) at least alkoxide base, preferably a potassium alkoxide base, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture consisting essentially of (a) at least one organodisilane and (b) at least one alkoxide base, preferably a potassium alkoxide, under conditions sufficient to silylate the heteroaromatic substrate.

  本发明描述了用于对杂环芳烃有机底物进行硅烷化的化学体系和方法，该体系基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成，最好是钾碱性氧化物，所述方法包括将一定量的有机底物与基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成的混合物接触，条件足以对杂环芳烃底物进行硅烷化。
• FRICK, U.;SIMCHEN, G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 929-930
  作者：FRICK, U.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK M. W.; SIMCHEN G., SYNTHESIS,(1986) N 11, 956-958
  作者：MAJCHRZAK M. W.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Elektrophile Silylierung elektronenreicher Heteroaromaten
  作者：Ulrich Frick、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1984-31022

  日期：——
• Eine neue Methode zur Synthese 3-substituierter Indole durch<i>ipso</i>-Substitution
  作者：Michal W. Majchrzak、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1986-31836

  日期：——

  An New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles by ipso-Substitution Acylation of 3-(trimethylsilyl)-indole 1a with acylhalides 2 affords 3-acylindoles 4. 3-(Trimethylsilyl)-indoles 1a, b react with Michael-acceptors 5 and 8 in presence of Lewis acids to yield the 3-substituted indoles 6, 9, and 10.

  通过同位取代合成 3-取代吲哚的新方法 3-（三甲基硅基）-吲哚 1a 与酰基卤化物 2 发生酰化反应，生成 3-酰基吲哚 4。3-(三甲基硅基)-吲哚 1a、b 与迈克尔受体 5 和 8 在路易斯酸存在下发生反应，生成 3-取代的吲哚 6、9 和 10。