3-(3-methylphenyl)cyclohexanone | 335259-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(m-tolyl)cyclohexanone；3-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 335259-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IHNGMFFDLQMEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)cyclohexanone 在 C₃₉H₅₆N₄O₄ 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称的Baeyer-Villiger氧化：3-取代的环己酮的经典和平行动力学拆分和内二取代的环酮的不对称化†

  摘要：

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc01563a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(m-tolyl)vinyl)cyclobutanol 在 偶氮二异丁腈 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯基环丁醇的电化学自由基硒基化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列

  摘要：

  在这项研究中，开发了烯基环丁醇的电化学氧化自由基硒化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列。该方法对环境无害，并使用耐贮存的二硒化物作为硒自由基的前体，并使用电子作为氧化剂。本协议提供了一种简便的方法来制备β-硒化的环酮衍生物。在Dowd-Beckwith型重排下，它可以提供相应的一碳环扩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04041

文献信息

• Method of using rhodium quinonoid catalysts
  申请人：Trenkle C. William

  公开号：US20070123715A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  In accordance with aspects of the invention methods of using rhodium hydroquinone catalysts for the conjugate addition of boronic acids are disclosed.

  根据发明的某些方面，公开了使用铑对苯二酚催化剂进行硼酸偶联加成的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2003099745A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Process for the preparation of enantiomerically enriched compounds with Formula Ar-C(R1)-C(R2)-Z wherein Ar represents an optionally substituted (hetero)aryl group, R1 and R2, each independently, represent H, an alkyl, (hetero)aryl, dialkylamino, amido, thioether, alkoxy or aryloxy group with the proviso that not both R1 and R2 represent H, or R1 and R2 form together with the C-atoms to which they are bound a (hetero)alkyl or (hetero) alkenyl ring and Z represents an electron withdrawing group, in which process a boronic acid derivate of Formula Ar-B(OR3)OR4 or its anhydride, wherein Ar is as described above and R3 and R4, each independently, represent H or an alkyl group, is reacted with an olefinic unsaturated compound with Formula R2 - C = C - (R1)Z, wherein R1, R2 and Z are as described above, in the presence of a transition metal catalyst comprising a transition metal chosen from Cu and group VIII of the Periodic Table and an enantiomerically enriched ligand L, having the Formula (I) where Cn together with the two O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-6 C-atoms, R5 and R6 each independently stand for H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl, or aralkyl group, or represent the group with Formula (II) wherein Cn1 may have the same meanings as given for Cn and B represents a bridging group, or R5 and R6 may form a heterocyclic ring together with the N-atom to which they are bound.

  制备具有Ar-C(R1)-C(R2)-Z式的对映富集化合物的过程，其中Ar代表可选择取代的(杂)芳基团，R1和R2分别独立地代表H、烷基、(杂)芳基、二烷基氨基、酰胺、硫醚、烷氧基或芳氧基团，但R1和R2不同时代表H，或者R1和R2与它们结合的C原子一起形成(杂)烷基或(杂)烯基环，Z代表一个电子吸引基团，在该过程中，以Formula Ar-B(OR3)OR4或其酐的硼酸衍生物为反应物，其中Ar如上所述，R3和R4分别独立地代表H或烷基团，与Formula R2 - C = C - (R1)Z的烯烃不饱和化合物反应，其中R1、R2和Z如上所述，在Cu和周期表第VIII族的过渡金属选择的过渡金属催化剂存在下，以对映富集的配体L为特征，其具有Formula (I)，其中Cn与两个氧原子和磷原子一起形成具有2-6个C原子的取代或非取代环，R5和R6分别独立地代表H、可选择取代的烷基、芳基、烷芳基或芳基基团，或代表具有Formula (II)的基团，其中Cn1可能具有与Cn相同的含义，B代表一个桥联基团，或者R5和R6可以与它们结合的N原子一起形成一个杂环。
• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to 2,3-Dihydro-4-pyridones Catalyzed by Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes
  作者：Qin Xu、Rui Zhang、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo1006224

  日期：2010.6.4

  Axially chiral cis-chelated bidentate bis(N-heterocyclic carbene)−palladium(II) complexes are effective catalysts for the asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to 2,3-dihydro-4-pyridones, producing the synthetically and biologically important 2-aryl-4-piperidones in moderate-to-high yields (up to 96%) along with excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee) in most cases under mild

  轴向手性顺式螯合双齿双（N-杂环卡宾）-钯（II）配合物是将芳基硼酸不对称共轭加成到2,3-二氢-4-吡啶酮中的有效催化剂，产生了合成上和生物学上重要的2-芳基在大多数情况下，在温和条件下，中至高产率（高达96％）的-4-哌啶酮以及出色的对映选择性（高达> 99.5％ee）。
• Platinum-catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2008.842

  日期：2008.8.5

  Platinum salts represented by K2PtCl4 were found to catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to β-substituted α,β-unsaturated ketones to give high yields of β-arylated ketones. The reaction i...

  发现以 K2PtCl4 为代表的铂盐可催化芳基硼酸与 β-取代的 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应，得到高产率的 β-芳基化酮。反应我...