2,6-Dimethylphenyl beta-phenylpropionate | 40123-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl beta-phenylpropionate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 40123-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RQZMSLJUNHKDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 一氧化碳 、 邻氯乙苯 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 以83%的产率得到2,6-Dimethylphenyl beta-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的未活化烷基氯的烷氧基羰基化

  摘要：

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2sc04103k

文献信息

• Conversion of α,β-Unsaturated Aldehydes into Saturated Esters: An Umpolung Reaction Catalyzed by Nucleophilic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050100f

  日期：2005.3.1

  species from alpha,beta-unsaturated aldehydes. These nucleophilic intermediates can be protonated, and the resulting activated carbonyl unit is trapped with an alcohol nucleophile, thereby promoting a highly efficient conversion of an alpha,beta-unsaturated aldehyde into a saturated ester. A kinetic resolution of secondary alcohols can be achieved using chiral imidazoylidene catalysts. [reaction: see text]

  衍生自苯并咪唑鎓盐的N-杂环卡宾是从α，β-不饱和醛生成均烯酸酯物种的有效催化剂。这些亲核中间体可以被质子化，并且所形成的活化羰基单元被醇亲核体捕获，从而促进α，β-不饱和醛向饱和酯的高效转化。仲醇的动力学拆分可以使用手性咪唑基亚烷基催化剂来实现。[反应：看文字]
• Catalytic, Enantioselective β-Protonation through a Cooperative Activation Strategy
  作者：Michael H. Wang、David Barsoum、C. Benjamin Schwamb、Daniel T. Cohen、Brian C. Goess、Matthias Riedrich、Audrey Chan、Brooks E. Maki、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00334

  日期：2017.5.5

  only feasible, but also adaptable to a kinetic resolution of secondary alcohols through NHC-catalyzed acylation. In-depth analysis of this process determined that careful catalyst and solvent pairing is critical for optimal yield and selectivity; proper choice of nonpolar solvent provided improved yield through suppression of an oxidative side reaction, while employment of a cooperative catalytic approach

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。
• US4140770A
  申请人：——

  公开号：US4140770A

  公开（公告）日：1979-02-20
• Rh-catalyzed alkoxycarbonylation of unactivated alkyl chlorides
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc04103k

  日期：——

  Crucial for this transformation is the addition of sodium iodide, which provides in situ more active alkyl iodides. In the presence of a Rh(I)-DPPP catalyst system diverse esters (81 examples) including industrially relevant acetates from chloro- and dichloromethane can be prepared in a straightforward manner in up to 95% isolated yield. The used ligand not only affects the selectivity of the carbonylation

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。